2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxyamino)-4-methylpyridine | 143621-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxyamino)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolanyl)-4-methyl-5-hydroxyaminopyridine；N-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpyridin-3-yl]hydroxylamine
• CAS: 143621-48-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: IRSJZEROAOTONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxyamino)-4-methylpyridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-<(methylsulfonyl)amino>-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。

  DOI：

  10.1021/jm00098a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxyamino)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。

  DOI：

  10.1021/jm00098a012

文献信息

• 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05281715A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## Some aspects of the invention were supported in part by U.S. Public Health Service Grant CA-02817 from the National Cancer Institute and support from the Northeast NMR Facility at Yale University insofar as the use of high resolution NMR spectra is concerned that was made possible by a grant from the Chemical Division of the National Science Foundation (Grant No. CHE-7916210).

  提供了一种基于公式##STR1##的化合物治疗肿瘤的方法。该发明的某些方面得到了美国国家癌症研究所的U.S.公共卫生服务拨款CA-02817的部分支持，并得到了耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于美国国家科学基金会（Grant No. CHE-7916210）化学部门的拨款。
• Method of using 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05721259A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 is NHR.sup.4 or NR.sup.4 R.sup.5 or R.sup.3 is NHR.sup.4, NR.sub.4 R.sup.5 or OH, and the other is hydrogen; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen, hydroxyl or C.sub.1-4 lower alkyl; and R.sup.5 is C.sub.1-4 lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. In a further aspect there is provided a method for the treatment of a tumor in a mammal which comprises administration of a compound which is 3- or 5-hydroxy-4-methyl-2-formylpyridine thiosemicarbazone to said mammal.

  提供一种基于化合物的肿瘤治疗方法，该化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1中的一个是NHR.sup.4或NR.sup.4R.sup.5，或者R.sup.3是NHR.sup.4，NR.sub.4R.sup.5或OH，另一个是氢; R.sup.2是氢或C.sub.1-4低烷基; R.sup.4是氢，羟基或C.sub.1-4低烷基; R.sup.5是C.sub.1-4低烷基; 或其药学上可接受的盐或水合物。在进一步方面，提供了一种在哺乳动物中治疗肿瘤的方法，其包括向该哺乳动物施用3-或5-羟基-4-甲基-2-甲醛基吡啶硫脲酮化合物。
• 2-Formylpyridine thiosemicarbazone derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0570294B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5281715A
  申请人：——

  公开号：US5281715A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5721259A
  申请人：——

  公开号：US5721259A

  公开（公告）日：1998-02-24