methyl 6-methyl-[2,4'-bipyridine]-5-carboxylate | 1184862-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-[2,4'-bipyridine]-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1184862-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IGHFDWBGYDDBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 6-methyl-[2,4'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴极耦合电解获得联杂芳基

  摘要：

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03859

文献信息

• A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction
  作者：Baolu Shi、William Lewis、Ian B. Campbell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol901502u

  日期：2009.8.20

  three-step sequence for the conversion of hydrazides into pyridines is reported in which the key steps are N−H insertion by a copper carbene intermediate derived from α-diazo-β-ketoesters into the hydrazide, reaction with ammonium acetate to give 1,2,4-triazines, followed by Diels−Alder reaction with norbornadiene.

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。