(E)-ethyl 3-oxo-2-(piperidin-2-ylidene)butanoate | 108140-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-oxo-2-(piperidin-2-ylidene)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-piperidylidene)acetoacetate；<2>Piperidyliden-acetessigsaeure-ethylester；[2]Piperidyliden-acetessigsaeure-ethylester；ethyl (2E)-3-oxo-2-piperidin-2-ylidenebutanoate
• CAS: 108140-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KGBPYVJWVIAJQB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(Aminoethylidene)-6-ethoxy-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 160.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-oxo-2-(piperidin-2-ylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of .alpha.-aminoalkylidene-.beta.-alkoxy .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a004

文献信息

• Acceleration of the Eschenmoser coupling reaction by sonication: efficient synthesis of enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Halee Scott、Phuong Hoang、Alexa Robbins、Kyle Bowers、Lemma Tsebaot、Kun Miao、Maria Castaneda、Michael Coffin、Guan Wei、Tim D. W. Claridge、Kenneth P. Roberts、Syed Raziullah Hussaini

  DOI：10.1039/c2ra22033d

  日期：——

  Enaminones are commonly prepared by the Eschenmoser coupling reaction. The duration of the reaction is often long. Here, we describe how sonication can accelerate this reaction. The reaction conditions provide an efficient method for the coupling of primary, secondary and tertiary thioamides with α-bromocarbonyl compounds.

  烯胺酮通常通过Eschenmoser偶联反应制备。反应的持续时间通常很长。在这里，我们描述了超声处理如何加速该反应。反应条件为伯，仲和叔硫酰胺与α-溴羰基化合物的偶联提供了一种有效的方法。
• Brunerie, Pascal; Celerier, Jean-Pierre; Petit, Huguette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1183 - 1188
  作者：Brunerie, Pascal、Celerier, Jean-Pierre、Petit, Huguette、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI TAKAO; NAGATA MASANORI; HIROKAMI SHUN-ICHI; HRAI YOSHIRO; DATA T+, HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 4, 505-506
  作者：YAMAZAKI TAKAO、 NAGATA MASANORI、 HIROKAMI SHUN-ICHI、 HRAI YOSHIRO、 DATA T+

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangement of .alpha.-aminoalkylidene-.beta.-alkoxy .beta.-lactams
  作者：Yoshiro Hirai、Shunichi Hirokami、Masanori Nagata、Masayuki Morita、Takao Yamazaki

  DOI：10.1021/jo01294a004

  日期：1980.3