(5-(benzyloxy)penta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1101205-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(benzyloxy)penta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Phenylmethoxypenta-1,3-diynylbenzene；5-phenylmethoxypenta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1101205-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KAXSYFGIXZNKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(benzyloxy)penta-1,3-diyn-1-yl)benzene 、 2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性催化交叉环三聚化制备 1,4-二硼基苯及其合成转化

  摘要：

  1,4-二硼酸化苯的合成是通过 Ru 催化的炔烃与市售硼酸乙炔酯的区域选择性共环三聚反应实现的。该反应适用于具有金属配位基团的各种炔烃，以 23-68% 的分离产率提供合成有用的二硼基化苯。DFT 计算揭示了反应过程及其显着区域选择性的起源。选定的二硼化苯被转化为各种产品，如醌和氢醌，包括三种天然生物活性小分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201337
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到(5-(benzyloxy)penta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下用于末端炔烃选择性氧化交叉偶联的 CuN4/介孔 N 掺杂碳的原位合成

  摘要：

  1,3-共轭二炔是一类重要的化学中间体，末端炔烃的选择性交叉偶联是制备不对称1,3-共轭二炔的有效化学工艺。然而，它经常发生在均质条件下，反应处理成本很高。本文采用铜催化合成高度有序的介孔氮掺杂碳材料（OMNC），将铜物种原位转化为具有四氮配位的铜单原子位点（CuN 4）。这些特性使 CuN 4/OMNC 催化剂在温和条件 (40 °C) 和低底物比 (1.3) 下有效用于末端炔烃的选择性氧化交叉偶联，以及广泛的不对称和对称 1,3-二炔（26 个实例）。密度泛函理论 (DFT) 计算表明芳基-烷基交叉偶联在 CuN 4位点具有最低的能垒，这可以解释高选择性。此外，催化剂可以通过简单的离心或过滤分离和重复使用。这项工作可以为构建单原子负载的介孔材料以桥接均相和多相催化开辟一条简便的途径。

  DOI：

  10.1002/smll.202105178

文献信息

• Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU
  作者：Rengarajan Balamurugan、Naganaboina Naveen、Seetharaman Manojveer、Masthan Vali Nama

  DOI：10.1071/ch11080

  日期：——

  Homocoupling of terminal alkynes has been efficiently achieved using catalytic amounts of CuCl2 and DBU. This methodology could be extended to couple two different terminal alkynes together by taking one of the alkyne partners, preferably the electron rich alkyne, in five fold excess than the other.

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。
• In Situ Synthesis of CuN ₄ /Mesoporous N‐Doped Carbon for Selective Oxidative Crosscoupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Yuanteng Zhang、Yong Wu、Yaqiong Su、Yue Cao、Zhenjin Liang、Dali Yang、Ruohan Yu、Dongchao Zhang、Jinsong Wu、Wei Xiao、Aiwen Lei、Dong Gu

  DOI：10.1002/smll.202105178

  日期：2022.3

  crosscoupling of terminal alkynes is an efficient chemical process for manufacturing asymmetrical 1,3-conjugated diynes. However, it often occurs in homogenous conditions and costs a lot for reaction treatment. Herein, a copper catalyzed strategy is used to synthesize highly ordered mesoporous nitrogen-doped carbon material (OMNC), and the copper species is in situ transformed into the copper single-atom

  1,3-共轭二炔是一类重要的化学中间体，末端炔烃的选择性交叉偶联是制备不对称1,3-共轭二炔的有效化学工艺。然而，它经常发生在均质条件下，反应处理成本很高。本文采用铜催化合成高度有序的介孔氮掺杂碳材料（OMNC），将铜物种原位转化为具有四氮配位的铜单原子位点（CuN 4）。这些特性使 CuN 4/OMNC 催化剂在温和条件 (40 °C) 和低底物比 (1.3) 下有效用于末端炔烃的选择性氧化交叉偶联，以及广泛的不对称和对称 1,3-二炔（26 个实例）。密度泛函理论 (DFT) 计算表明芳基-烷基交叉偶联在 CuN 4位点具有最低的能垒，这可以解释高选择性。此外，催化剂可以通过简单的离心或过滤分离和重复使用。这项工作可以为构建单原子负载的介孔材料以桥接均相和多相催化开辟一条简便的途径。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with 1-Bromoalkynes: A Simple Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes
  作者：Lei Wang、Shihua Wang、Lin Yu、Pinhua Li、Lingguo Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1259998

  日期：2011.5

  A simple synthesis of unsymmetrical buta-1,3-diynes by cross-coupling of terminal alkynes with 1-bromoalkynes in the presence of copper(I) iodide and tris(o-tolyl)phosphine was developed that gives good yields under simple and mild reaction conditions. The scope and limitations of the cross-coupling reaction were investigated. alkynes - catalysis - cross-coupling - alkadiynes

  通过在碘化铜（I）和三（邻甲苯基）膦存在下，通过末端炔与1-溴炔的交叉偶联，简单合成不对称的buta-1,3-diynes ，可在简单温和的条件下获得良好的收率反应条件。研究了交叉偶联反应的范围和局限性。 炔烃-催化-交叉偶联-炔烃
• One‐pot synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiyne derivatives
  作者：Zhicai Zhao

  DOI：10.1002/bkcs.12762

  日期：2023.10

  An efficient co-operative Ni/Cu system for Cadiot–Chodkiewicz coupling utilizes CaC2 as the alkyne source. The advantage of this cross-coupling reaction lies in the low cost of using cheap and readily available raw materials and the simplicity of operation. A series of functionalized diaryl, aryl-alkyl, and aryl-heteroaryl 1,3-diynes are obtained in moderate to high yields.

  Cadiot-Chodkiewicz 耦合的高效协同 Ni/Cu 系统利用 CaC 2作为炔烃源。这种交叉偶联反应的优点在于使用廉价易得的原材料成本低且操作简单。以中等到高产率获得了一系列官能化二芳基、芳基-烷基和芳基-杂芳基1,3-二炔。