(Z)-3-iodo-4-methoxybut-2-enoic acid | 244141-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-iodo-4-methoxybut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-iodo-4-metoxybut-2-enoic acid
• CAS: 244141-48-8
• 化学式: C₅H₇IO₃
• 分子量: 242.013
• InChiKey: VDMIIQVFQFIEMD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-4-methoxybut-2-enoic acid 在 copper(l) iodide 、 rhodium(II) acetate dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的[3 + 2]环加成反应非对映选择性地获得多加氧多环螺内酯：实验和理论研究

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯的合成实用性在分子内和分子间铑（II）催化的1,3-偶极环加成反应中均被证明是高效的偶极亲和性伴侣。这种方法的优势在于形成螺[6,4]内酯部分，并伴随着四价螺立体中心的构建。通常，螺内酯的构建涉及酯化步骤，该步骤经常被报道为“生物合成途径”，并且通常在总合成的最后步骤或接近最终步骤的情况下发生。此外，据报道，从五味子中分离出的分子的（5,7）骨架形成了一条聚合的通用路径。属。进行了计算研究，以全面了解2-重氮-1,3-酮酸酯和原香豆素之间的分子间[3 + 2]环加成的机理，并使经验观察合理化。特别是，我们首次证明，铑中心在环化步骤本身中起着重要作用，并与亲双亲体以叶立德络合物的形式发生反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201203155
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-2-炔酸 在 氢碘酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-iodo-4-methoxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201

文献信息

• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• A tunable copper-catalyzed multicomponent reaction towards alkaloid-inspired indole/lactam polycycles
  作者：M. I. D. Mardjan、S. Perie、J.-L. Parrain、L. Commeiras

  DOI：10.1039/c7ob00532f

  日期：——

  A versatile copper(I)-catalyzed cascade multicomponent reaction strategy between readily available (Z)-3-iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines is reported, leading to a great diversity of complex heterocyclic backbones based on biorelevant indole/lactam scaffolds.

  据报导，一种易于使用的（Z）-3-碘丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的通用铜（I）催化级联多组分反应策略，导致基于生物相关的吲哚/内酰胺骨架的复杂杂环骨架的多样性。
• Copper(I)-Catalysed Multicomponent Reaction: Straightforward Access to 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/adsc.201500994

  日期：2016.2.18

  multicomponent coupling reaction between readily available (Z)‐3‐iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines was developed to smoothly access a small library of 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in good yields. This practical and general process was applied to a short‐steps synthesis of the natural product pulchellalactam.

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。
• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。