(4R,5R)-2-[(E)-2-(Benzyloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane | 251956-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(E)-2-(Benzyloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 251956-32-8
• 化学式: C₄₀H₃₉BO₅
• 分子量: 610.558
• InChiKey: ATCHAELUKGYXEO-DSVUCYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[(E)-2-(Benzyloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 potassium hydrogen bifluoride 、 C₆H₁₀(NHSO₂Tol)2 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclopropyl Trifluoroborates

  摘要：

  对映纯的环丙基硼酸酯被转化为对应的三氟硼酸盐，这些是多种转化反应的通用中间体。新的去保护条件使得可以利用通用的构建块来合成环丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944185
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 2,3-丁二醇,1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-,(2R,3R)- 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到(4R,5R)-2-[(E)-2-(Benzyloxymethyl)ethenyl]-4,5-bis[methoxydiphenylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclopropyl Trifluoroborates

  摘要：

  对映纯的环丙基硼酸酯被转化为对应的三氟硼酸盐，这些是多种转化反应的通用中间体。新的去保护条件使得可以利用通用的构建块来合成环丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944185

文献信息

• Enantiomerically pure cyclopropylboronic esters: auxiliary- versus substrate-control
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/b006970l

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure cyclopropylboronic esters are synthesized from alkynes by a hydroboration–cyclopropanation sequence. The direct hydroboration—utilizing 1,3,2-dioxaborolane 4—is most convenient, however, with more functionalized side-chains it failed to give the desired intermediates. Using the more reactive dicyclohexylborane, followed by oxidation and transesterification, is a good alternative

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。