methyl 1-ethenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 85105-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-ethenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 85105-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GEJIWWKRJQANEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以43%的产率得到methyl (S)-1-(1,2-dihydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C

  摘要：

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.237
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-chloro-N-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 1-ethenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C

  摘要：

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.237

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C
  作者：Kana Omura、Tominari Choshi、Shiroh Watanabe、Yuhsuke Satoh、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.56.237

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a β-carboline alkaloid, dichotomine C, possessing antiallergic effects, was achieved by constructing a β-carboline framework based on the microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。