Acrylic acid (1S,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-spiro[4.4]non-1-yl ester | 186269-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid (1S,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-spiro[4.4]non-1-yl ester
• 英文别名: [(4S,5S,9S)-9-prop-2-enoyloxyspiro[4.4]nonan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 186269-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: OYACHGHXBHNTKA-DCGLDWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 Acrylic acid (1S,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-spiro[4.4]non-1-yl ester 在 三氯化硼 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-spiro[4.4]non-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-Spiro [4.4]壬烷-1,6-二醇：一种新的不对称Diels-Alder反应的手性助剂

  摘要：

  （+）-1 S，5 S，6 S-螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的单新戊酸酯单丙烯酸酯双酯在与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中的应用（2当量BCl 3，-85℃，CH 2 Cl 2）提供了预期的内环双环加合物，其> 97％de。双环加合物的碘内酯化为（+）-内酯（5）提供1 S，4 S，6 S，8 R，9 S配置（97％ee）。还报道了通过使用各种类型和数量的路易斯酸获得的de's，以及Diels-Alder与环戊二烯的反应中的手性和外消旋双酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00459-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-spiro-[4.4]nonane-1,6-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acrylic acid (1S,5S,6S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-spiro[4.4]non-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-Spiro [4.4]壬烷-1,6-二醇：一种新的不对称Diels-Alder反应的手性助剂

  摘要：

  （+）-1 S，5 S，6 S-螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的单新戊酸酯单丙烯酸酯双酯在与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中的应用（2当量BCl 3，-85℃，CH 2 Cl 2）提供了预期的内环双环加合物，其> 97％de。双环加合物的碘内酯化为（+）-内酯（5）提供1 S，4 S，6 S，8 R，9 S配置（97％ee）。还报道了通过使用各种类型和数量的路易斯酸获得的de's，以及Diels-Alder与环戊二烯的反应中的手性和外消旋双酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00459-4

文献信息

• cis,cis-Spiro[4.4]nonane-1,6-diol: A new chiral auxiliary for the asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：James A. Nieman、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00459-4

  日期：1996.12

  The use of a mono-pivalate mono-acrylate bis-ester of (+)-1S,5S,6S-spiro[4.4]nonane-1,6-diol in an asymmetric Diels-Alder reaction with cyclopentadiene (2 equiv. BCl3, −85°C, CH2Cl2) provided the expected endo bicyclo adduct in >97% de. Iodolactonization of the bicyclo adduct provided the (+)-lactone (5) with a 1S,4S,6S,8R,9S configuration (97% ee). The de's obtained from using various types and amounts

  （+）-1 S，5 S，6 S-螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的单新戊酸酯单丙烯酸酯双酯在与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中的应用（2当量BCl 3，-85℃，CH 2 Cl 2）提供了预期的内环双环加合物，其> 97％de。双环加合物的碘内酯化为（+）-内酯（5）提供1 S，4 S，6 S，8 R，9 S配置（97％ee）。还报道了通过使用各种类型和数量的路易斯酸获得的de's，以及Diels-Alder与环戊二烯的反应中的手性和外消旋双酯。