(E)-1-<5-(2,3-dihydroxopropan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-2-methyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphospinyl)-1-butanoate | 125214-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-<5-(2,3-dihydroxopropan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-2-methyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphospinyl)-1-butanoate
• 英文别名: (E)-1-[5-(2,3-dihydroxopropan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl]-2-methyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphospinyl)-1-butanoate；[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,3-dihydroxypropyl)furan-2-yl]-4-methylpent-4-en-2-yl] 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
• CAS: 125214-96-2
• 化学式: C₃₄H₆₃O₁₁PSi₂
• 分子量: 735.012
• InChiKey: GTZLROQCYGGEIM-PCLIKHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<5-(2,3-dihydroxopropan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-2-methyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphospinyl)-1-butanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(E)-2-methyl-1-<5-(2-oxethan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-furanyl>-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphosphinyl)-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋中脑乙内酰胺合成的研究：合成2,3,5-三取代呋喃中间体的光致毒素和普卡利德

  摘要：

  Pd（0）催化的各种呋喃基锌或锡化合物与乙烯基碘之间的偶联是合成2,3-二烷基-5-链烯基呋喃（如3）的一种通用方法，可作为Lophotoxin和Rn环系统的潜在前体。普卡利德。当乙醇氧化失败时，通过乙二醇裂解21 → 24成功制备了可能的环化底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81102-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (furan-3-ylmethoxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-<5-(2,3-dihydroxopropan-1-yl)-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-2-methyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)-1-penten-4-yl 3-oxo-4-(diethoxyphospinyl)-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋中脑乙内酰胺合成的研究：合成2,3,5-三取代呋喃中间体的光致毒素和普卡利德

  摘要：

  Pd（0）催化的各种呋喃基锌或锡化合物与乙烯基碘之间的偶联是合成2,3-二烷基-5-链烯基呋喃（如3）的一种通用方法，可作为Lophotoxin和Rn环系统的潜在前体。普卡利德。当乙醇氧化失败时，通过乙二醇裂解21 → 24成功制备了可能的环化底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81102-9

文献信息

• PATERSON, IAN;GARDNER, MARK;BANKS, BERNARD J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5283-5292
  作者：PATERSON, IAN、GARDNER, MARK、BANKS, BERNARD J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in marine cembranolide synthesis: A synthesis of 2,3,5-trisubstituted furan intermediates for lophotoxin and pukalide
  作者：Ian Paterson、Gardner Mark、Bernard J Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81102-9

  日期：1989.1

  Pd(0)-catalysed coupling between various furyl zinc or tin compounds and vinyl iodides is demonstrated to be a versatile method for the synthesis of 2,3-dialkyl-5-alkenylfurans like 3, as potential precursors of the ring system of lophotoxin and pukalide. A possible cyclisation substrate was successfully prepared by glycol cleavage, 21 → 24, when alcohol oxidation failed.

  Pd（0）催化的各种呋喃基锌或锡化合物与乙烯基碘之间的偶联是合成2,3-二烷基-5-链烯基呋喃（如3）的一种通用方法，可作为Lophotoxin和Rn环系统的潜在前体。普卡利德。当乙醇氧化失败时，通过乙二醇裂解21 → 24成功制备了可能的环化底物。