(3α,3aβ,6β,6aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methyl-3-[(phenylmethoxy)methyl]furo[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one | 335164-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3α,3aβ,6β,6aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methyl-3-[(phenylmethoxy)methyl]furo[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,6S,6aR)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]oxasilol-4-one
• CAS: 335164-89-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: MUAKSFGXHGBQAA-NQYYFHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aβ,6β,6aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methyl-3-[(phenylmethoxy)methyl]furo[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(3S,4R,5S)-4-[[bis(1,1-dimethylethyl)fluorosilyl]oxy]-3-ethenyldihydro-5-methyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3α,3aβ,6β,6aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-6-methyl-3-[(phenylmethoxy)methyl]furo[3,4-d]-1,2-oxasilol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x

文献信息

• Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang

  DOI：10.1039/cc9960001605

  日期：——

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.