2-amino-6-cyanopurine | 37635-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-cyanopurine
• 英文别名: 2-amino-7H-purine-6-carbonitrile
• CAS: 37635-77-1
• 化学式: C₆H₄N₆
• 分子量: 160.138
• InChiKey: BSNWCIPEWUHTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-cyanopurine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-(2-Amino-6-carbamimidoyl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(tetrahydropyran-2-yl)amino-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 三乙烯二胺 、 Dowex 50X₈ (H⁺) 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-6-cyanopurine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-Cyanopurine Bases

  摘要：

  报道了一种从市售6-氯嘌呤制备6-氰基嘌呤碱的简便方法。将6-氯嘌呤选择性地保护为THP基团，保护衍生物与四乙基铵氰和DABCO反应，得到6-氰基嘌呤衍生物，易于脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19951386

文献信息

• Highly Fluorescent 2‐Aminopurine Derivatives: synthesis, photophysical characterization, and preliminary cytotoxicity evaluation
  作者：Jorge M. Gonçalves、João N. D. Gonçalves、Ana S. Pêra、Nádia R. Senhorães、Ana Rita O. Rodrigues、Rui Oliveira、Paulo J. G. Coutinho、Elisabete M. S. Castanheira、Alice Maria Dias

  DOI：10.1002/ejoc.202300176

  日期：——

  Highly fluorescent 2-aminopurine (2AP) derivatives, 2-amino-6-cyanopurines, were obtained using a new and simple synthesis method. All the new compounds exhibit advantageous photophysical properties over 2AP, emitting in the blue/cyan spectral region, and little or no toxicity in assays using yeast cells. These compounds are valuable candidates for fluorescence studies in biological systems.

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。
• Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines
  作者：Michal Hocek、Milena Masojídková、Antonín Holý、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19961525

  日期：——

  The synthesis of a series of 9-(2-phosphonomethoxyalkyl) derivatives of 6-(aminomethyl)purine 11, 2-amino-6-(aminomethyl)purine 12 and purine-6-carboxamidine 14 is reported. The 6-cyanopurines 1 and 2 were selectively alkylated with 2-[bis(isopropyloxy)phosphonylmethoxy]alkyl synthons 3 and 4 at the 9-position. Catalytic hydrogenation of the obtained 9-2-[bis(isopropyloxy)phosphonylmethoxy]alkyl}-6-cyanopurines 9 and 10 followed by treatment with bromotrimethylsilane afforded the title compounds 11 and 12. Analogous acyclic nucleotides derived from purine-6-carboxamidines 14 were prepared from the cyanopurines 9a and 10a by treatment with sodium methoxide and ammonium chloride followed by deprotection. Compounds 11 and 12 exhibited moderate activity (MIC₅₀ = 3-50 μg/ml) against herpes simplex virus type 1, varicella-zoster virus and Moloney murine sarcoma virus in vitro.

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。
• A Facile Synthesis of 6-Cyanopurine Bases
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19951386

  日期：——

  A facile method of preparation of 6-cyanopurine bases from commercially available 6-chloropurines is reported. The 6-chloropurines were selectively protected by THP-functions and the protected derivatives reacted smoothly with tetraethylammonium cyanide and DABCO to give 6-cyanopurine derivatives that were easily deprotected to afford the title compounds.

  报道了一种从市售6-氯嘌呤制备6-氰基嘌呤碱的简便方法。将6-氯嘌呤选择性地保护为THP基团，保护衍生物与四乙基铵氰和DABCO反应，得到6-氰基嘌呤衍生物，易于脱保护得到目标化合物。