(E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)propenone | 1427308-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1427308-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IVVVQDRXXZXZTB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62 mg的产率得到(E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  在2-甲基吲哚存在下非催化破坏5-酰基吲哚酸酯作为合成吲哚基查耳酮的新方法

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，5-酰基马来酸乙酯与3：1丙醇-水混合物中的2-甲基吲哚反应，导致吡喃环开环和分子框架破坏，并导致反式吲哚基查耳酮的产率为52-70％。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2147-0

文献信息

• KHSO₄-Assisted Michael Addition–Elimination Reactions of Indole with 3-Dimethylamino-1-phenylprop-2-en-1-ones in Water: An Environmentally Friendly Synthesis of Novel 3-Indolylchalcones
  作者：A. Satyapati Devi、P. Helissey、R. L. Nongkhlaw、Jai N. Vishwakarma

  DOI：10.1080/00397911.2012.658946

  日期：2013.6.18

  KHSO4-assisted Michael addition-elimination reactions of 2-methylindoles and 1,2-dimethylindoles with 3-dimethylamino-1-phenylprop-2-en-1-ones (2) in water, leading to the formation of 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-arylpropenones (3a-e) and 3-(1,2-dimethy-1H-lindol-3-yl)-1-arylpropenones (3f-j) respectively in good to excellent yields have been reported. However, cyclodehydration of adducts 3a-f to give carbazoles 4 failed to take place under the reaction conditions.
• Noncatalytic destruction of 5-acylcomanic acid esters in the presence of 2-methylindoles as a new method for the synthesis of indolylchalcones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Ekaterina O. Pan’kina、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2147-0

  日期：2017.8

  Ethyl esters of 5-acylcomanic acids reacted with 2-methylindoles in 3:1 propanol–water mixture in the absence of catalyst, resulting in pyrone ring opening and destruction of the molecular framework and leading to trans-indolylchalcones in 52–70% yields.

  在没有催化剂的情况下，5-酰基马来酸乙酯与3：1丙醇-水混合物中的2-甲基吲哚反应，导致吡喃环开环和分子框架破坏，并导致反式吲哚基查耳酮的产率为52-70％。