2-allyloctanol | 166115-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyloctanol
• 英文别名: 2-Allyl-octan-1-ol；2-prop-2-enyloctan-1-ol
• CAS: 166115-08-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: BFPMXBNJZDBZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloctanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]nonanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-戊-4-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-allyloctanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h

文献信息

• Chemoselective oxidation of organozinc reagents with oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00603-0

  日期：1997.7

  Functionalized organozinc compounds prepared by hydrozincation, carbozincation or by boron-zinc exchange can be directly oxidized in a selective manner to the corresponding functionalized alcohols or hydroperoxides depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。
• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• Oxidation of zinc organometallics prepared by hydrozincation or carbozincation using oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00501-3

  日期：1995.5

  Organozinc compounds prepared by the hydrozincation or carbozincation of functionalized unsaturated molecules can be directly oxidized by oxygen affording alcohols after reductive workup in satisfactory yields.

  通过官能化的不饱和分子的加氢合或碳合锌制备的有机锌化合物可以在还原后处理后，通过供氧醇直接氧化，以令人满意的产率被氧化。
• Allyltitanium triphenoxide: selective cleavage of oxiranes at the more substituted carbon atom
  作者：Tetsuaki Tanaka、Tetsuya Inoue、Katsuhide Kamei、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39900000906

  日期：——

  Allyltitanium triphenoxide was found to be an excellent reagent for regioselective allylation at the more substituted carbon atom of oxiranes.

  发现烯丙基三氧化二铝是在氧杂环丁烷的更多取代的碳原子上区域选择性烯丙基化的极佳试剂。
• Process for Preparing organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090105503A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Process for preparing a compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 are each independently H, C 1 -C 8 -alkyl, halogen, polyhalo-C 1 -C 8 -alkoxy, polyhalo-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkyl, or C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkoxy, where R 1 and R 2 are not both H, and R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, which is characterized in that a) a compound of the formula (II) in which R 1 and R 2 are each as defined above and X is Br, I, triflate, toyslate or mesylate is reacted with prop-2-yn-1-ol to give the compound of the formula (III), b) the compound of the formula (III) is reacted with an alkyl-metal compound in which “alkyl” is as defined above for R 3 to give a compound of the formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其中R1和R2各自独立地为H、C1-C8烷基、卤素、多卤素C1-C8烷氧基、多卤素C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基，其中R1和R2不能同时为H，而R3为C1-C8烷基，其特征在于a)将式(II)化合物与丙-2-炔-1-醇反应，其中R1和R2如上所定义，X为Br、I、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐或甲磺酸盐，从而得到式(III)化合物，b)将式(III)化合物与一种“烷基”定义如上所定义的烷基金属化合物反应，从而得到式(I)化合物。