3-(4-溴苯基)-4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈 | 844499-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 844499-56-5
• 化学式: C₁₄H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 347.192
• InChiKey: YSNMVWAZMAXLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-chloro-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity

  摘要：

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050038068A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-(2-cyano-acetylamino)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-(4-溴苯基)-4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR development of thienopyridones: A class of small molecule AMPK activators

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is well established as a sensor and regulator of intracellular and whole-body energy metabolism. A high-throughput screen was performed in order to identify chemotypes that are bound by AMPK. A novel thienopyridone compound (1) was identified and subsequently optimized. The structure-activity relationships that emerged from this effort are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.011

文献信息

• US7119205B2
  申请人：——

  公开号：US7119205B2

  公开（公告）日：2006-10-10