3-(4-溴苯基)-5(4H)-异噁唑酮 | 31709-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-5(4H)-异噁唑酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,2-oxazol-5(4H)-one；3-(4-bromophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 31709-50-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: JPMNDFJHGHYGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-5(4H)-异噁唑酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-bromo-3-(4-bromophenyl)-5-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成热稳定和诱导细胞凋亡的2,3-二氢氮杂es的新策略†

  摘要：

  报道了一种从热的和水解稳定的烷基2-溴叠氮基-2-羧酸烷基酯或4-溴-5-烷氧基异恶唑中的2,3-二氢a杂-2,3-二-/ 2,2,3-三羧酸烷基酯的简便方法。 。合成涉及通过铑类胡萝卜素与异恶唑或叠氮基的反应，然后环化/加氢脱溴级联反应，形成2-azabuta-1,3-diene。后一反应是在平衡条件下化合价异构体选择性加氢脱卤的第一个例子。体外对THP-1细胞系的细胞毒性测试表明，2,3-二氢az嗪在诱导凋亡和/或坏死的能力上有很大差异。为了充分描述和定量评估这些性质，使用了在浓度范围内凋亡/坏死诱导的浓度依赖性曲线下的两个区域之间的差异。发现三苯基4​​-苯基-2,3-二氢a沸石-2,2,3-三羧酸酯显示最大的凋亡潜力，同时具有高细胞毒性和最小的坏死潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00588h
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-5(4H)-异噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363

文献信息

• An Aminocatalyzed Stereoselective Strategy for the Formal α-Propargylation of Ketones
  作者：Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201701433

  日期：2017.7.21

  A two‐step reaction sequence is described for the asymmetric formal α‐propargylation of ketones. This approach takes advantage of an aminocatalyzed conjugate addition of ketones to alkylidene isoxazol‐5‐ones, followed by a controlled nitrosative degradation event. The target compounds can be accessed in broad scope, in moderate to good yields, perfect diastereocontrol and good to excellent enantioselectivity

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 3-Aryl-5-isoxazolone with Maleimides or Maleic Ester
  作者：Ting Wan、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02283

  日期：2020.8.21

  The Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of 3-aryl-5-isoxazolones with maleimides or maleic ester has been developed, which gives synthetically important 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in good to excellent yields. This facile protocol can tolerate a variety of functional groups, and CO2 was produced as the predominant byproduct. Notably, a C–C bond and a C–N bond were formed simultaneously. This

  已经开发了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与马来酰亚胺或顺丁烯二酸酯的[4 + 2]环化反应，从而以良好的产率获得了重要的合成3,4-二氢异喹啉衍生物。这种简便的方案可以耐受各种官能团，并且产生了CO 2作为主要副产物。值得注意的是，CC键和CN键是同时形成的。该协议可以轻松扩展。
• Cooperative Catalysis with Coupled Chiral Induction in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Alberto Cayuelas、Olatz Larrañaga、Verónica Selva、Carmen Nájera、Takahiko Akiyama、José M. Sansano、Abel de Cózar、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201801433

  日期：2018.6.7

  3‐Dipolar cycloadditions (1,3‐DC) between imino esters (as precursors of N‐metallated azomethine ylides) and π‐deficient alkenes are promoted by cooperative asymmetric Lewis acid/Brønsted base catalysis. The components of these catalytic pairs are silver salts derived from enantiopure commercially available BINOL‐based phosphoric acids and Cinchona alkaloids. Chiral phosphoric silver(I) salts promote

  不对称路易斯酸/布朗斯台德碱的协同催化作用促进了亚氨基酯（作为N-金属化的甲亚胺烷基化物的前体）与π缺乏的烯烃之间的1,3-偶极环加成（1,3-DC）。这些催化对的成分是衍生自对映纯的市售BINOL基磷酸和金鸡纳生物碱的银盐。手性磷酸银（I）盐促进原位形成的1,3-偶极子的HOMO升高，而质子化的金鸡纳生物碱使双极亲和性菌产生LUMO降低，从而导致1,3-DC的整体加速。用BINOL衍生的磷酸银和氢辛可宁可获得最佳结果。金属和有机催化剂之间的匹配导致对映体过量的增加，优于两种单独组分所达到的对映体过量。
• Construction of isoxazolone-fused phenanthridines <i>via</i> Rh-catalyzed cascade C–H activation/cyclization of 3-arylisoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones
  作者：Wangcheng Hu、Xinwei He、Tongtong Zhou、Youpeng Zuo、Shiwen Zhang、Tingting Yang、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob02310h

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/intramolecular cyclization of 3-aryl-5-isoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was described, leading to the formation of isoxazolo[2,3-f]phenanthridine skeletons. The protocol features the simultaneous one-pot formation of two new C–C/C–N bonds and one heterocycle in moderate-to-good yields with good functional group compatibility. It is amenable to

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。