3-(4-溴苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 72036-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(p-bromophenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(4-bromophenyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72036-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: JISPPFBRAMZBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  取代基效应通过不饱和体系的传递。第6部分。硼氢化钠还原β-取代的α，β-不饱和酮的动力学

  摘要：

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。

  DOI：

  10.1039/p29860001327