(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-1-carboxamide | 1370470-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]indole-1-carboxamide
• CAS: 1370470-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JAJNVTNATSZMHZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(1H-indol-1-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代反应中的 N1 功能化吲哚-磷烷恶唑啉 (IndPHOX) 配体

  摘要：

  已经合成了带有各种基团的 N-功能化 IndPHOX 配体，并报道了 N1-取代基对钯催化烯丙基取代反应中反应速率、产率和不对称诱导的影响。配体中氧原子的存在，即 N-MOM 或 N-THP 基团，导致烯丙基胺化反应中的对映选择性增强。此外，在 C-1 处具有手性恶唑啉环和在 C-2 处具有磷烷取代基的配体在不对称烯丙基烷基化反应中以良好的产率提供了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101540
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 、 L-缬氨醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代反应中的 N1 功能化吲哚-磷烷恶唑啉 (IndPHOX) 配体

  摘要：

  已经合成了带有各种基团的 N-功能化 IndPHOX 配体，并报道了 N1-取代基对钯催化烯丙基取代反应中反应速率、产率和不对称诱导的影响。配体中氧原子的存在，即 N-MOM 或 N-THP 基团，导致烯丙基胺化反应中的对映选择性增强。此外，在 C-1 处具有手性恶唑啉环和在 C-2 处具有磷烷取代基的配体在不对称烯丙基烷基化反应中以良好的产率提供了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101540

文献信息

• N1-Functionalized Indole-Phosphane Oxazoline (IndPHOX) Ligands in Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Yu Wang、Matti J. P. Vaismaa、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.201101540

  日期：2012.3

  IndPHOX ligands bearing various groups have been synthesized and the effects of the N1-substituent on the reaction rate, yield, and asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic substitution reaction are reported. The presence of an oxygen atom in the ligands, namely an N-MOM or N-THP group, led to enhancement of the enantioselectivity in the allylic amination reaction. In addition, a ligand with

  已经合成了带有各种基团的 N-功能化 IndPHOX 配体，并报道了 N1-取代基对钯催化烯丙基取代反应中反应速率、产率和不对称诱导的影响。配体中氧原子的存在，即 N-MOM 或 N-THP 基团，导致烯丙基胺化反应中的对映选择性增强。此外，在 C-1 处具有手性恶唑啉环和在 C-2 处具有磷烷取代基的配体在不对称烯丙基烷基化反应中以良好的产率提供了高对映选择性。