N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine | 1372789-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N²-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine；N¹-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine；N-(2-azidoethyl)-1,2-diaminoethane
• CAS: 1372789-84-8
• 化学式: C₄H₁₁N₅
• 分子量: 129.165
• InChiKey: XZEKFJLSLNESKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氟蒽醌 、 N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1,4-bis((2-((2-azidoethyl)amino)ethyl)amino)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e
• 作为产物：
  描述：

  N-2-氯乙基乙烯二胺盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计并合成针对d（GGCGCC）2回文序列主沟的金刚烷酮肽衍生物的设计与合成

  摘要：

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮

  DOI：

  10.1039/c9nj03817e

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Convenient Synthesis of a Galacturonic Acid Based Macrocycle with Potential Copper-Complexation Ability
  作者：Anas Allam、Laurent Dupont、Jean-Bernard Behr、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.201101406

  日期：2012.2

  A convenient approach to the construction of a galacturonic acid based macrocycle containing an amide group and a triazole ring has been achieved. The key step relies on the efficient formation of a 16-membered ring by a copper-catalysed intramolecular cycloaddition reaction applied to analkyne-azide galacturonate. Depending on the reaction conditions, the outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition varied;

  已经实现了构建含有酰胺基团和三唑环的基于半乳糖醛酸的大环的简便方法。关键步骤依赖于通过应用于炔烃-叠氮化物半乳糖醛酸酯的铜催化的分子内环加成反应有效形成 16 元环。1,3-偶极环加成反应的结果因反应条件而异；获得了预期的分子内 1,4-三唑以及不同比例的 C2 对称二聚体。对该大环对 CuII 阳离子的络合特性的初步研究表明，以 1:1 的金属/配体比形成穴状化合物。
• Using Fluorescent Post-Labeling To Probe the Subcellular Localization of DNA-Targeted Platinum Anticancer Agents
  作者：Song Ding、Xin Qiao、Jimmy Suryadi、Glen S. Marrs、Gregory L. Kucera、Ulrich Bierbach

  DOI：10.1002/anie.201210079

  日期：2013.3.18

  cells: A post‐labeling method was developed to image a DNA‐targeted platinum drug in cancer cells by confocal fluorescence microscopy. This was done using ligation chemistry between an azide‐functionalized platinum‐acridine anticancer drug and an alkyne‐modified dye, Alexa Fluor 488 (green star, see figure). The platinum‐acridine agent was shown to accumulate in the nucleoli of cancer cells (NCI‐H460)

  细胞周围的绿色：开发了一种标记后方法，通过共聚焦荧光显微镜对癌细胞中的 DNA 靶向铂药物进行成像。这是使用叠氮化物功能化铂-吖啶抗癌药物和炔改性染料 Alexa Fluor 488（绿色星形，见图）之间的连接化学完成的。铂-吖啶试剂被证明会在癌细胞 (NCI-H460) 的核仁中积聚。
• 一类具有蛋白质标记功能的荧光化合物及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110204562A

  公开（公告）日：2019-09-06

  一类具有蛋白质标记功能的荧光化合物及应用，其属于精细化工领域。这类具有蛋白质标记功能的荧光化合物制备方法简单，通过click反应将与蛋白质特异性结合的O6位置修饰的苄基鸟嘌呤连接到磺酸罗丹明的酰胺链上。该化合物能够通过O6位置修饰的苄基鸟嘌呤与经基因修饰的目标蛋白质发生专一性反应而标记蛋白质，进而通过荧光示踪进行蛋白质的检测、定量分析及生理活动监控。由于磺酸罗丹明较普通羧酸罗丹明的水溶性好，因此该化合物克服了因苄基鸟嘌呤基团引入而引起蛋白质标记化合物水溶性差的问题。
• Design and synthesis of a peptide derivative of ametantrone targeting the major groove of the d(GGCGCC)₂palindromic sequence
  作者：Alberto Ongaro、Giovanni Ribaudo、Emmanuelle Braud、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Michele De Franco、Christiane Garbay、Luc Demange、Nohad Gresh、Giuseppe Zagotto

  DOI：10.1039/c9nj03817e

  日期：——

  residue in order to selectively target palindromic sequences of DNA of malignant cells. The peptide arms are linked to the ametantrone core through 1,2,3-triazole. According to our docking prediction, this compound should be double-stranded β-sheet structured, and it has been designed to interact with two guanine residues upstream from a central d(CpG)2 intercalation site on each DNA strand, owing to the

  在肿瘤学中，一些DNA嵌入剂已在化学疗法中用于根除癌细胞多年，但是这些药物通常缺乏对恶性组织的选择性，因此会引起主要的副作用。我们在此报告了抗肿瘤嵌入剂金刚烷胺的设计和合成，该药物与包括中央Lys残基的两个相同的肽臂互补，以选择性靶向恶性细胞DNA的回文序列。肽臂通过1,2,3-三唑连接到金刚酮核心。根据我们的对接预测，该化合物应为双链β-折叠结构，并且已设计为与中心d（CpG）2上游的两个鸟嘌呤残基相互作用。由于涉及肽臂的Lys末端侧链铵基团的H键，每个DNA链上都有一个插入位点。由于聚合途径的合成，获得了这种新的金刚烷酮衍生物，其关键步骤是在金刚烷酮核心上进行双亲核取代，然后进行“双位” 1,3-偶极环加成，几乎得到1,4-二取代的三唑接头数量上。通过质谱进行的初步结合测定证明了其对DNA回文序列的准确性。评价了该化合物对三种癌细胞系和一种健康细胞系的细胞毒性，并将其与米托蒽醌（米曲酮