butyl 1-benzylpyrrole-3-carboxylate | 1346789-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: butyl 1-benzylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Butyl 1-benzylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1346789-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QIGIDXTVBAOWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 一氧化碳 、 正丁醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到butyl 1-benzylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates

  摘要：

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15143f

文献信息

• Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates
  作者：Rui Lang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1cc15143f

  日期：——

  Rh-catalyzed C–H carbonylation of indoles under 1 atm of CO has been achieved. Various substituted indoles and indole with free N–H could be carboxylated with linear- and/or cyclic-alcohol to give the desired indole-3-carboxylates with up to 92% yield. A mechanism involving RhIII initiated C–H metallation is proposed.

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。