2-((2-(trifluoromethyl) phenyl) amino) acetonitrile | 62423-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-(trifluoromethyl) phenyl) amino) acetonitrile
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-2-(trifluoromethyl)aniline；[2-(Trifluoromethyl)anilino]acetonitrile；2-[2-(trifluoromethyl)anilino]acetonitrile
• CAS: 62423-83-0
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: YMXBSJAQBQKIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(trifluoromethyl) phenyl) amino) acetonitrile 、 (2-aminoethyl)hydrazine 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-(1,2(4),5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazin-3-ylmethyl)-2-trifluoromethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,4-triazine-3-methanamines

  摘要：

  本发明揭示了一种新型N-(苯基)-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-甲胺类化合物，可用作除草剂、杀虫剂和抗微生物剂。此外，各种成员化合物也具有药理活性。

  公开号：

  US04002625A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₅F₃N₂Si 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到2-((2-(trifluoromethyl) phenyl) amino) acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• 一种胺的氰甲基化方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN117342978A

  公开（公告）日：2024-01-05

  氰甲基胺的结构存在于许多生物活性分子和天然化合物中，是许多农药和医药合成的关键中间体。本发明提供了一种胺的氰甲基化方法。该方法使用胺与甲醛、三甲基氰硅烷进行Strecker反应生成相应的氰甲基化产物，得到的产物收率高、条件温和，适合工业化生产，具有良好的应用前景。
• US4002625A
  申请人：——

  公开号：US4002625A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Substituted 1,2,4-triazine-3-methanamines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04002625A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Novel N-(phenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine-3-methanamines are disclosed which are useful as herbicides, insecticides, and antimicrobial agents. Various member compounds are also pharmacologically active.

  本发明揭示了一种新型N-(苯基)-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-甲胺类化合物，可用作除草剂、杀虫剂和抗微生物剂。此外，各种成员化合物也具有药理活性。
• Strecker Reactions of Formaldehyde with TMSCN, Catalyzed by TBAF and Formic Acid: <i>N</i> ‐Monocyanomethylation of Primary Amines
  作者：Yunting Liu、Jing Zhang、Jianyu Zhang、Hongyan Pei、Xuegui Liu、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200767

  日期：2023.1.10

  Strecker reaction of formaldehyde, amines, and TMSCN that affords three-component coupling adducts as the major products is reported. HCOOH and TBAF are used as cocatalysts and the TMSCN functions as both cyanide source and protecting reagent for amines. As a result, the side reactions were suppressed efficiently and a broad range of aromatic and aliphatic amines were mono-cyanomethylated in 52–99%

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。