2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid | 444991-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 444991-61-1
• 化学式: C₅₅H₈₂N₂O₁₂S₂
• 分子量: 1027.39
• InChiKey: PGZOZKBANAVTLB-WZALFVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid 在 吡啶 、 亚碘酰苯 、 5,10,15,20-(p-β-CD-CH2SC6F4)4-porphyrinatomanganese Cl(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5α-androstane-3β,15α,17β-triol 、 雄甾烷-3,6,17-三醇
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-Butyl-pentanedioic acid mono-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u

文献信息

• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。