(+/-)-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine | 688362-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-prop-2-en-1-amine；1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 688362-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DQPKMPCLIIXSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(1-(2-methylphenyl)allyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (+/-)-1-(2-methylphenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient enzymatic approach to (S)-1-aryl-allylamines

  摘要：

  A range of 1-aryl-allylamines were prepared in moderate to excellent enantioselectivity (ee 63.5%-> 99.9%) using lipase B from a Candida antarctica catalyzed resolution of racemic amines. This is the first time that CaLB has been used for the resolution of 1-aryl-allylamines. Racemic amines were prepared starting from aromatic aldehydes with a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the acyclic imidates as the key step followed by trichloroacetamidate hydrolysis. Aldehydes were converted into acrylic esters using Knoevenagel reaction. After reduction, the corresponding alcohols were used for the preparation of trichloroacetimidates, which were then used in an Overman rearrangement. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.004

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20150225618A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  An adhesive composition containing a latex of a highly saturated nitrile rubber (A) which has α,β-ethylenically unsaturated nitrile monomer units 10 to 55 wt %, conjugated diene monomer units 25 to 89 wt %, and α,β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer units 1 to 20 wt % and has an iodine value of 120 or less and a polyvalent amine compound (B).

  一种黏合剂组合物，包含高度饱和丙烯腈橡胶（A）的乳液，其中α，β-乙烯基不饱和丙烯腈单体单位占10至55重量％，共轭二烯单体单位占25至89重量％，α，β-乙烯基不饱和二羧酸单酯单体单位占1至20重量％，并且具有碘值不超过120和多价胺化合物（B）。
• Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines via Directed Hydroamination
  作者：Byung Joo Lee、Andrew R. Ickes、Anil K. Gupta、Seth C. Ensign、Tam D. Ho、Anika Tarasewicz、Evan P. Vanable、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01911

  日期：2022.8.5

  found in biologically active molecules. The hydroamination of allyl amine derivatives is a powerful approach for the synthesis of substituted 1,2-diamines. Herein, the rhodium-catalyzed hydroamination of primary and secondary allylic amines using diverse amine nucleophiles, including primary, secondary, acyclic, and cyclic aliphatic amines to access a wide range of unsymmetrical vicinal diamines, is presented

  邻位二胺是生物活性分子中常见的基序。烯丙胺衍生物的加氢胺化是合成取代的 1,2-二胺的有效方法。在此，提出了使用不同的胺亲核试剂（包括伯胺、仲胺、无环脂肪胺和环状脂肪胺）对伯胺和仲烯丙胺进行铑催化的氢胺化，以获得各种不对称邻位二胺。通过快速合成几种生物活性分子和类似物，进一步证明了该方法的实用性。
• NITRILE RUBBER COMPOSITION AND RUBBER CROSS-LINKED PRODUCT
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP2781547A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  A nitrile rubber composition containing a carboxyl group-containing nitrile rubber and an allylamine-based polymer which contains units expressed by the following general formula (1) is provided. (In the general formula (1), R1, R2, and R3 respectively independently are one selected from a group comprised of a hydrogen atom, alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms which may have substituents, aryl group containing 6 to 12 carbon atoms which may have substituents, and halogen atom.)

  本发明提供了一种丁腈橡胶组合物，该组合物含有含羧基的丁腈橡胶和烯丙基胺基聚合物，后者含有下式（1）表示的单元。 (通式(1)中，R1、R2 和 R3 分别独立地选自由氢原子、含 1 至 4 个碳原子且可带有取代基的烷基、含 6 至 12 个碳原子且可带有取代基的芳基和卤素原子组成的基团中的一个)。
• ADHESIVE AGENT COMPOSITION
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP2891694A1

  公开（公告）日：2015-07-08

  An adhesive composition containing a latex of a highly saturated nitrile rubber (A) which has α,β-ethylenically unsaturated nitrile monomer units 10 to 55 wt%, conjugated diene monomer units 25 to 89 wt%, and α,β-ethylenically unsaturated dicarboxylic acid monoester monomer units 1 to 20 wt% and has an iodine value of 120 or less and a polyvalent amine compound (B).

  一种粘合剂组合物，含有一种高饱和丁腈橡胶胶乳（A），该胶乳的α，β-乙烯基不饱和丁腈单体单元含量为 10 至 55 wt%，共轭二烯单体单元含量为 25 至 89 wt%，α，β-乙烯基不饱和二羧酸单体单元含量为 1 至 20 wt%，碘值为 120 或以下，还含有一种多价胺化合物（B）。