3-(4-溴苯基)异噁唑-5-甲醛 | 863391-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)异噁唑-5-甲醛
• 中文别名: 3-(4-溴苯基)异唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)isoxazole-5-carboxaldehyde；3-(4-Bromophenyl)isoxazole-5-carboxaldehyde；3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 863391-64-4
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: JVFWCMXKSCOWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2934999090

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(4-溴苯基)异噁唑-5-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H6BrNO2
分子式
: 252.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(4-Bromophenyl)isoxazole-5-carboxaldehyde
-
CAS 号 863391-64-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 166 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
8.7 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.994
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)异噁唑-5-甲醛 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钼介导合成 5-单和 4,5-二取代 1H-吡咯-2,3-二酮的异恶唑策略

  摘要：

  通过异恶唑-5-甲醛介导的 Mo(CO) 6在湿 MeCN 中的形式异构化合成 5-芳基和 4-芳基/杂芳基/环丙基/炔基-5-芳基-1 H-吡咯-2,3-二酮已经被开发出来。得到的 1 H-吡咯-2,3-二酮是取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉的良好前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00386
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-(4-溴苯基)异噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于2，5-二取代呋喃的恶性疟原虫的新型抑制剂

  摘要：

  具有血液疟疾测定法的表型HTS运动已被用于发现与现有药物相比具有潜在替代作用机制的新型疟疾治疗化学型。N 1-（5-（3-氯-4-氟苯基）呋喃-2-基）-N 3，N 3-二甲基丙烷-1,3-二胺1被确定为恶性疟原虫NF54（IC 50  = 875 nM），高剂量口服给小鼠后，血浆半衰期很长，尽管该化合物后来在肝微粒体中通过环和侧链氧化和N代谢表现出较差的代谢稳定性-脱烷基。我们在这里描述1的衍生物的合成，探索芳香环周围的取代方式，烷基链上的变异以及核心杂环中的修饰的影响，以探究效能和代谢稳定性，其中4k显示长的半衰期在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.024

文献信息

• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• A cyclative cleavage approach to solid-phase synthesis of annulated pyrimidinones using Baylis–Hillman derivatives
  作者：R. Pathak、A.K. Roy、S. Kanojiya、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.018

  日期：2005.8

  An efficient and robust solid-phase synthesis of 6-substituted-2,5,6,8-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ones, 3-substituted-1,3,4,6,7,8-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3-substituted-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a][1,3] diazepin-2-ones from the acetates of Baylis–Hillman adducts employing Michael addition of diamines followed by intramolecular cyclization with cyanogen

  一种高效且稳定的固相合成方法，该方法可有效合成6-取代的2,5,6,8-四氢-3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-酮，3-取代的1,3,4， 6,7,8-六氢嘧啶[1,2- a ]嘧啶-2-酮和3-取代的3,4,6,7,8,9-六氢-1 H-嘧啶[1,2- a来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐的[1,3] diazepin-2-ones采用迈克尔加成的二胺，然后用溴化氰进行分子内环化，最后开发了碱促进的环解反应。该程序通过自动并行合成3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-one系列14种化合物的小型文库进行验证。
• Phenylisoxazole-3/5-Carbaldehyde Isonicotinylhydrazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Antitubercular Activity
  作者：Fernando Carrasco、Wilfredo Hernández、Oscar Chupayo、Patricia Sheen、Mirko Zimic、Jorge Coronel、Celedonio M. Álvarez、Sergio Ferrero、Sandra Oramas-Royo、Evgenia Spodine、Jesus M. Rodilla、Juan Z. Dávalos

  DOI：10.1155/2021/6014093

  日期：2021.10.31

  Eight new phenylisoxazole isoniazid derivatives, 3-(2′-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (1), 3-(2′-methoxyphenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (2), 3-(2′-chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (3), 3-(3′-clorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (4), 3-(4′-bromophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (5), 5-(4′-methoxiphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (6), 5-(4′-methylphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (7), and 5-(4′-clorophenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (8), have been synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral data. The 2D NMR (1H-1H NOESY) analysis of 1 and 2 confirmed that these compounds in acetone-d6 are in the trans(E) isomeric form. This evidence is supported by computational calculations which were performed for compounds 1–8, using DFT/B3LYP level with the 6-311++G(d,p) basis set. The in vitro antituberculous activity of all the synthesized compounds was determined against the Mycobacterium tuberculosis standard strains: sensitive H37Rv (ATCC-27294) and resistant TB DM97. All the compounds exhibited moderate bioactivity (MIC = 0.34–0.41 μM) with respect to the isoniazid drug (MIC = 0.91 μM) against the H37Rv sensitive strain. Compounds 6 (X = 4′-OCH3) and 7 (X = 4′-CH3) with MIC values of 12.41 and 13.06 μM, respectively, were about two times more cytotoxic, compared with isoniazid, against the resistant strain TB DM97.

  八种新的苯并异噁唑异烟酰肼衍生物，分别为3-(2'-氟苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(1)、3-(2'-甲氧基苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(2)、3-(2'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(3)、3-(3'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(4)、3-(4'-溴苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(5)、5-(4'-甲氧基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(6)、5-(4'-甲基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(7)和5-(4'-氯苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(8)，已经通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据进行了合成和表征。1和2的2D NMR (1H-1H NOESY)分析证实这些化合物在丙酮-d6中处于反式(E)异构形式。这一证据得到了化合物1-8的计算计算的支持，使用DFT/B3LYP水平和6-311++G(d,p)基组进行了计算。所有合成化合物的体外抗结核活性被测定，对标准菌株分别为敏感的H37Rv (ATCC-27294)和耐药的TB DM97。所有化合物对敏感菌株H37Rv表现出中等的生物活性(MIC = 0.34-0.41 μM)，相对于异烟肼药物(MIC = 0.91 μM)。化合物6 (X = 4'-OCH3)和7 (X = 4'-CH3)的MIC值分别为12.41和13.06 μM，比异烟肼对耐药菌株TB DM97的细胞毒性高出两倍。
• Synthesis and antiproliferative activities of novel piscidinol a derivatives as potential anticancer agents
  作者：Swarna Kumari Gaja、Siva Bandi、Pavan Kumar Pavuluri、Shainy Sambyal、Vinod Kumar Jaina、H. M. Sampath Kumar、Sai Balaji Andugulapati、Ramalingam V、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2022.2056889

  日期：——

  a series of analogues were synthesised by modification of the key structural functionalities of this high yield natural product and assessed for their anticancer potential against various cancer cell lines. Among the tested derivatives, the compounds 6e and 6i are significantly reduced the cell viability at 5.38 and 5.02 µM against DU145 prostate cancer cells, respectively. Additionally, both the

  摘要 Piscidinol A ( 1 ) 是从Aphanamixis polystachya中分离出来的主要化合物，对癌细胞系表现出适度的抗癌活性。随后，通过修饰这种高产天然产物的关键结构功能合成了一系列类似物，并评估了它们对各种癌细胞系的抗癌潜力。在测试的衍生物中，化合物6e和6i分别在 5.38 和 5.02 µM 浓度下显着降低对 DU145 前列腺癌细胞的细胞活力。此外，这两种化合物均将细胞周期阻滞在 S 期，并诱导 DU145 细胞晚期凋亡。总之，结果表明化合物6e和6i可能是开发针对 DU145 的抗癌药物的有希望的先导，并且非常值得进一步研究，旨在产生潜在的抗癌药物。