3-(4-溴苯基)环己酮 | 25158-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)环己酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 25158-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: OWJFSGNEZCNGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)环己酮 在 肼 作用下， 生成 1-溴-4-环己基苯
  参考文献：
  名称：

  一些取代的环己酮的偶极矩

  摘要：

  一些芳基取代的环己酮的电偶极矩已在苯溶液中于30°下测量。从3-（对-溴苯基）环己酮的数据中，获得了用于将轴向芳基移动至赤道位置在-30°下-1·4kcal /摩尔的自由能变化。测量结果表明3，3，5-三甲基-5-苯基环己酮和5-（对溴苯基）-3，3，5-三甲基环己酮存在于非椅子构象中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82830-1
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四甲基乙二胺 、 silver(I) acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-溴苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  稳定的碘化芳基对映体的对映选择性共轭加成：Hayashi反应的改进方案

  摘要：

  通过将锌直接插入芳基碘化物中制备的稳定的芳基碘化碘化物被用作Hayashi Rh催化的烯酮对映体选择性共轭物的亲核试剂。优化了反应条件，将苯碘化锌添加到2-环己烯-1-酮中，获得了良好的收率和99％ee的加成产物。使用不同的芳基碘化碘和烯酮检查方案的一般适用性。具有卤素和亲电基团的有机金属试剂也已成功使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001141

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes as Mild and Reproducible Agents for Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Yoshiaki Nakao、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Wei-Liang Duan、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja071969r

  日期：2007.7.1

  achievement of the corresponding enantioselective transformations using the tetraorganosilicon reagents, providing the silicon-based approach to optically active ketones and substituted piperidones that serve as synthetic intermediates of pharmaceuticals. A rhodium alkoxide species is suggested to be responsible for a transmetalation step on the basis of the observed kinetic resolution of a racemic chiral phenylsilane

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，