6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo<5.2.1.0^4,10>decane | 133146-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo<5.2.1.0^4,10>decane
• 英文别名: 6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo[5.2.1.0^4,10]decane；(4R,6R,7S,10R)-6-methoxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decan-9-one
• CAS: 133146-10-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: BFTMVKTWSQXWMF-HIORRCEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo<5.2.1.0^4,10>decane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo<5.2.1.0^4,10>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3

文献信息

• Synthesis of the necine base platynecine from glucose
  作者：George W.J. Fleet、Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90508-3

  日期：1991.1

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.