(4aS,6S,8aR)-5-benzyl-6-[(Z)-9-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine | 239802-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,6S,8aR)-5-benzyl-6-[(Z)-9-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
• CAS: 239802-33-6
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₄
• 分子量: 485.707
• InChiKey: KZXXJWXDTJBPAH-LIJBLFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,8aR)-5-benzyl-6-[(Z)-9-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-prosophylline
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,6S,8aR)-5-benzyl-6-[(Z)-9-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t

文献信息

• 2-Piperidone Type of Chiral Building Block for 3-Piperidinol Alkaloid Synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Yasuhito Yotsui、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo990397t

  日期：1999.6.1

  An enantiomeric pair of a new 2-piperidone type of chiral building block (1) has been prepared by bakers' yeast reduction of beta-keto ester (2) or lipase-mediated transesterification of hydroxy ester (+/-)-(1), derived from NaBH(4) reduction of 2, in enantiopure form. The absolute stereochemistry of (-)-1 was verified by its conversion to known piperidine (-)-3, an intermediate for the synthesis of

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（