2-(2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 490022-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 1-(5-O-tosyl-2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-6-azauracil；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(6-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 490022-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 397.409
• InChiKey: LTJAKIYQUUHZSH-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2'-脱氧-6-氮杂尿苷 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到2-(2-deoxy-5-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n

文献信息

• US3975374A
  申请人：——

  公开号：US3975374A

  公开（公告）日：1976-08-17
• 6-Aza-2‘-deoxyisocytidine:  Synthesis, Properties of Oligonucleotides, and Base-Pair Stability Adjustment of DNA with Parallel Strand Orientation
  作者：Frank Seela、Yang He

  DOI：10.1021/jo020507n

  日期：2003.1.1

  into phosphoramidite building blocks, and incorporated into oligodeoxynucleotides. The glycosylic bond stability of 1a,b under acidic conditions increases compared to that of 5-methyl-2'-deoxyisocytidine (2a) and 2'-deoxyisocytidine (2b). Oligonucleotides incorporating 1a or 1b show an enhanced stability against the 3'-exonuclease snake-venom phosphodiesterase. The duplexes containing 6-azapyrimidine nucleosides

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。