(S)-1-methoxy-4-(((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 312730-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-(((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylpent-4-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 312730-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WUCRRRYSGZBYRZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-(((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-propanol 在 四溴化碳 、 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-methoxy-4-(((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton and Demethylcarolactons with Potent Antiviral Activity
  作者：Haoyu Zhang、Bingsong Li、Hongzhi Yang、Ya Tan、Xu Tan、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04038

  日期：2024.1.12

  potent inhibitory activity against various RNA viruses including SARS-CoV-2. Herein, we present a concise total synthesis of carolacton, featuring the Krische allylation, Marshall coupling, NHK coupling, and RCM reaction as key elements. Additionally, we have synthesized three simplified carolacton analogues, one of which, namely, 14-demethyl-carolacton, exhibited notable antiviral activity. The present

  Carolacton 是一种天然存在的 MTHFD1 抑制剂，对包括 SARS-CoV-2 在内的多种 RNA 病毒表现出有效的抑制活性。在此，我们提出了一种简明的 carolacton 全合成方法，以 Krische 烯丙基化、Marshall 偶联、NHK 偶联和 RCM 反应为关键要素。此外，我们还合成了三种简化的carolacton类似物，其中一种，即14-demethyl-carolacton，表现出显着的抗病毒活性。目前的工作为进一步探索 carolacton 及其类似物的治疗潜力铺平了道路。
• Synthesis of the C10−C32 Core Structure of Spirangien A
  作者：Michael Lorenz、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol8018105

  日期：2008.10.2

  The synthesis of the C10-C32 core structure of spirangien A is reported. The pivotal aldol coupling between both key intermediates provides a synthetic challenge in the synthesis of this complex natural product.
• Asymmetric Sharpless Dihydroxylation Reaction of Chiral Bishomoallylic Alcohols: Application to the Synthesis of the C1–C10–C5 Fragment of FR225654
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Shabbair Mohammad、Sabrina Dhambri、Didier Gori、Carine Vaxelaire、Geoffroy Sorin、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-0033-1340164

  日期：——

  Toward the synthesis of FR225654, an antidiabetic natural product, the Sharpless asymmetric dihydroxylation of chiral bishomoallylic alcohols, never reported in the literature, was examined. Employing the pyrimidine class of ligands, a high level of matched diastereoselectivity was obtained. An application to the stereoselective synthesis of the C1-C10-C5 fragment of FR225654 was performed.
• Enantioselective Total Synthesis of Epothilones A and B Using Multifunctional Asymmetric Catalysis
  作者：Daisuke Sawada、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja002024b

  日期：2000.11.1

  enantioselective total synthesis of epothilones A (1) and B (2) using multifunctional asymmetric catalysis such as a cyanosilylation of an aldehyde, an aldol reaction of an unmodified ketone with an aldehyde, and a protonation in the conjugate addition of a thiol to an α,β-unsaturated thioester has been achieved. We divided 1 and 2 into fragment A, fragment B, and fragment C. A catalytic asymmetric synthesis of

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...