methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate | 207602-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: (-)-methyl palustramate；methyl palustramate；methyl 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-hydroxypropyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]acetate
• CAS: 207602-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: SEASPQGJSKCLHW-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以45%的产率得到(-)-methyldihydropalustramate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 丁硫醇 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g

文献信息

• Design of a Nonreductive Method for Chemoselective Cleavage of Hydrazines in the Presence of Unsaturations:  Application to a Stereoconvergent Three-Component Synthesis of (−)-Methyl Palustramate
  作者：Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo048581o

  日期：2004.11.1

  a mild acid-promoted fragmentation of tetrasubstituted 1-(trimethylsilylmethyl)-1-benzylhydrazines. This strategy was applied to a concise asymmetric synthesis of (−)-methyl palustramate (4), which featured a convergent stereo- and regioselective sequential three-component aza[4+2]cycloaddition/allylboration/retro-sulfinyl-ene rearrangement between diene 1f, dienophile 2b, and propionaldehyde to afford

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。
• Regio- and Diastereoselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Tetrahydropyridines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Huan Long、Gang Wang、Ran Lu、Mengmeng Xu、Kelian Zhang、Shutao Qi、Yiheng He、Yuxiang Bu、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00787

  日期：2017.4.21

  A regio- and diastereoselective cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds is described. The method exhibits good functional group tolerance, diastereoselectively generating cis-2,6- or cis-2,4-substituted tetrahydropyridines by using different types of 1,3-dicarbonyls. Moreover, a two-step sequence involving diastereoselective cross-dehydrogenative

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶与多种1，3-二羰基化合物的区域和非对映选择性的交叉脱氢偶联。该方法表现出良好的官能团耐受性，通过使用不同类型的1，3-二羰基非对映选择性地产生顺式-2，6-或顺式-2，4-取代的四氢吡啶。此外，还开发了涉及非对映选择性交叉脱氢偶联并随后进行差向异构化的两步序列，使得可以容易地获得作为单一异构体的反式-2,6-取代的四氢吡啶。进一步证明了其在天然产物合成和不同的类似物制备中的应用。
• Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine:  The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate
  作者：Steven R. Angle、Robert M. Henry

  DOI：10.1021/jo980749g

  日期：1998.10.1

  (+)-palustrine, is described. The key step of the synthesis is a conformationally restricted Claisen rearrangement to afford the highly functionalized 1-benzylpipecolic ester 10. In addition, a new procedure for debenzylation of 1-benzylpiperidines (Li, (NH(2)CH(2))(2), Et(3)N, THF) was used to remove the benzyl protecting group where traditional methods failed.

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。