necic acid | 10407-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: necic acid
• 英文别名: (2S,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid；L_r-5-((Z)-Aethyliden)-2r_F-hydroxy-2,3t_F-dimethyl-adipinsaeure；(2S,3R)-5-((Z)-Aethyliden)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipinsaeure；(2S,3R,5Z)-5-ethylidene-2-hydroxy-2,3-dimethylhexanedioic acid
• CAS: 10407-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: CEYWPVCZMDVGLZ-GFXLDLHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新橐吾定碱 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.3 mg的产率得到necic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.

  摘要：

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.475

文献信息

• Senecio alkaloids. Synthesis of decanecic acids
  作者：Joseph Daniel Edwards、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo01281a030

  日期：1967.6
• Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.
  作者：YOSHIHISA ASADA、TSUTOMU FURUYA

  DOI：10.1248/cpb.32.475

  日期：——

  Four new pyrrolizidine alkaloids, ligularidine, neoligularidine, ligularizine and ligularinine, were isolated together with the known compound clivorine from the roots and aerial parts of Ligularia dentata. Their structures were elucidated on the basis of the spectral data and chemical conversion of clivorine into these alkaloids. A useful epoxidation of pyrrolizidine alkaloids was achieved by using performic acid.

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。