4,9-dihydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-carboxylic acid | 882518-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,9-dihydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 882518-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: FEXXQEHXMHNFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl (4,9-dioxonaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 air 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,9-dihydroxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Construction of Model ABCD Ring Systems
  作者：David A. Henderson、Philip N. Collier、Gregoire Pavé、Paula Rzepa、Andrew J. P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052637c

  日期：2006.3.1

  Model studies on the synthesis of the tetracyclic ABCD ring system of lactonamycin (1) are described. The key step involved the double Michael addition reaction of alcohol 8 to propynoate esters to produce the BCD units 13 and 14 of the target 1. Alternatively, double Michael addition of alcohol 8 to di-tert-butyl acetylenedcarboxylate gave the corresponding BCD ring systems 36 and 37. Acid-mediated

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。