5-((Z)-4-Benzenesulfinyl-5-bromo-2-methyl-pent-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole | 474383-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((Z)-4-Benzenesulfinyl-5-bromo-2-methyl-pent-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(Z)-4-(benzenesulfinyl)-5-bromo-2-methylpent-3-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 474383-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₃S
• 分子量: 407.328
• InChiKey: WYDBPYMNNHTRPT-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-4-Benzenesulfinyl-5-bromo-2-methyl-pent-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 、 舒非仑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-(2-Methyl-penta-3,4-dienyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基的新的自由基合成

  摘要：

  前所未有的乙烯基亚砜自由基β消除为官能化的二取代和三取代的亚丙基开辟了新途径。自由基前体是由羰基衍生物和乙烯基亚砜分两步获得的。自由基易位技巧也可用于触发亚磺酰基自由基的β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00547-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-((Z)-4-Benzenesulfinyl-5-bromo-2-methyl-pent-3-enyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

文献信息

• Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes
  作者：Virginie Mouriès、Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

  日期：2002.6
• A new radical synthesis of allenes
  作者：Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00547-x

  日期：1999.4

  The unprecedented radical β-elimination of vinylsulfoxides opens a new access to functionalized di- and trisubstituted allenes. The radical precursors are obtained in two steps from a carbonyl derivative and a vinylsulfoxide. The radical translocation trick can also be used to trigger the β-elimination of the sulfinyl radical.

  前所未有的乙烯基亚砜自由基β消除为官能化的二取代和三取代的亚丙基开辟了新途径。自由基前体是由羰基衍生物和乙烯基亚砜分两步获得的。自由基易位技巧也可用于触发亚磺酰基自由基的β消除。