舒非仑 | 95-05-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 舒非仑
• 中文别名: 莫洛磺朗；单磺胺
• 英文名称: tetraethylthiuram monosulfide
• 英文别名: Sulfiram；diethylcarbamothioyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 95-05-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂S₃
• mdl: MFCD00129782
• 分子量: 264.48
• InChiKey: CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32°
• 密度：
  1.1200
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，硫氧嘧啶（Sulfiram）是一种外源性杀菌剂，适用于疥疮的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  舒非仑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二乙基肼硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 舒非仑
  参考文献：
  名称：

  Development of disulfide-derived fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) covalent inhibitors for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase), as a key rate-limiting enzyme in the gluconeogenesis (GNG) pathway, represents a practical therapeutic strategy for type 2 diabetes (T2D). Our previous work first identified cysteine residue 128 (C128) was an important allosteric site in the structure of FBPase, while pharmacologically targeting C128 attenuated the catalytic ability of FBPase. Herein, ten approved cysteine covalent drugs were selected for exploring FBPase inhibitory activities, and the alcohol deterrent disulfiram displayed superior inhibitory efficacy among those drugs. Based on the structure of lead compound disulfiram, 58 disulfide-derived compounds were designed and synthesized for investigating FBPase inhibitory activities. Optimal compound 3a exhibited significant FBPase inhibition and glucose-lowering efficacy in vitro and in vivo. Furthermore, 3a covalently modified the C128 site, and then regulated the N125-S124-S123 allosteric pathway of FBPase in mechanism. In summary, 3a has the potential to be a novel FBPase inhibitor for T2D therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112500
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氨基环己酮 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 舒非仑 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1RS,6RS,7RS)-2-benzyl-5-oxo-2-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization

  摘要：

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-724

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。