Acetic acid (S)-2-benzyl-3-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl ester | 168134-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-benzyl-3-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-benzyl-3-oxo-3-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propyl] acetate
• CAS: 168134-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: VWGHNZIHSGGVJS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-benzyl-3-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl ester 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以65%的产率得到(3S)-3-(acetyloxymethyl)-4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成对映纯对锥酸-A因子合成中的关键中间体

  摘要：

  对映纯（S）-（-）-对圆锥形酸2是通过衍生自均手性恶唑烷酮和二氢肉桂酰氯的烯醇钛的立体定向苄氧基甲基化合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01227-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-isopropyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-benzyl-3-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crawforth, James M.; Fawcett, John; Rawlings, Bernard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1721 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of enantiopure paraconic acid- a key intermediate in the synthesis of A-factor
  作者：James M. Crawforth、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01227-9

  日期：1995.8

  Enantiopure (S)-(−)-paraconic acid 2 has been synthesised by the stereospecific benzyloxymethylation of a titanium enolate derived from a homochiral oxazolidinone and dihydrocinnamoyl chloride.

  对映纯（S）-（-）-对圆锥形酸2是通过衍生自均手性恶唑烷酮和二氢肉桂酰氯的烯醇钛的立体定向苄氧基甲基化合成的。
• Crawforth, James M.; Fawcett, John; Rawlings, Bernard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1721 - 1725
  作者：Crawforth, James M.、Fawcett, John、Rawlings, Bernard J.

  DOI：——

  日期：——