di-tert-butyl 2-(acetoacetanilide-2-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate | 251471-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(acetoacetanilide-2-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-(1-anilino-1,3-dioxobutan-2-yl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；ditert-butyl 2-(1-anilino-1,3-dioxobutan-2-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 251471-89-3
• 化学式: C₄₀H₄₄NO₆P
• 分子量: 665.766
• InChiKey: WJIFXZZLGDYOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-(acetoacetanilide-2-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 di-tert-butyl (Z)-2-[(E)-3-anilino-1-methyl-3-oxo-1-propenyl]-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度官能化的环丁烯。贫电子的1,3-二烯的简便途径

  摘要：

  乙酰乙酰苯胺与三苯基膦和乙酰二羧酸二烷基酯进行平滑反应，生成2-（乙酰乙酰苯胺-2-基）-3-（三苯基磷酰苯二胺）-丁二酸二烷基酯，后者经过分子内Wittig反应生成2-甲基-3-（N-苯基羰基）- 1,4-二烷氧基羰基环丁烯。这些环丁烯衍生物在沸腾的甲苯中经历电环开环反应，以产生高度电子缺陷的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00671-7
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 N-乙酰乙酰苯胺 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到di-tert-butyl 2-(acetoacetanilide-2-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高度官能化的环丁烯。贫电子的1,3-二烯的简便途径

  摘要：

  乙酰乙酰苯胺与三苯基膦和乙酰二羧酸二烷基酯进行平滑反应，生成2-（乙酰乙酰苯胺-2-基）-3-（三苯基磷酰苯二胺）-丁二酸二烷基酯，后者经过分子内Wittig反应生成2-甲基-3-（N-苯基羰基）- 1,4-二烷氧基羰基环丁烯。这些环丁烯衍生物在沸腾的甲苯中经历电环开环反应，以产生高度电子缺陷的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00671-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly functionalized cyclobutenes. A facile route to electron-deficient 1,3-dienes
  作者：Issa Yavari、Sakineh Asghari

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00671-7

  日期：1999.10

  2-methyl-3-(N-phenylcarbonyl)-1,4-dialkoxycarbonylcyclobutenes. These cyclobutene derivatives undergo electrocyclic ring-opening reactions in boiling toluene to produce highly electron-deficient 1,3-dienes.

  乙酰乙酰苯胺与三苯基膦和乙酰二羧酸二烷基酯进行平滑反应，生成2-（乙酰乙酰苯胺-2-基）-3-（三苯基磷酰苯二胺）-丁二酸二烷基酯，后者经过分子内Wittig反应生成2-甲基-3-（N-苯基羰基）- 1,4-二烷氧基羰基环丁烯。这些环丁烯衍生物在沸腾的甲苯中经历电环开环反应，以产生高度电子缺陷的1，3-二烯。