1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid | 98019-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid；5-Nitro-1-methyl-imidazol-sulfonsaeure-(4)；1-Methyl-5-nitroimidazole-4-sulfonic acid
• CAS: 98019-80-8
• 化学式: C₄H₅N₃O₅S
• 分子量: 207.167
• InChiKey: WAJLDSJXIQFVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-hydroxymethyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有2-取代的咪唑环的化合物可治疗人类非洲锥虫病

  摘要：

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.040
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid 、 硫酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有2-取代的咪唑环的化合物可治疗人类非洲锥虫病

  摘要：

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.040

文献信息

• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。