<3,4-(methylenedioxy)phenyl>acetaldehyde dimethyl acetal | 86633-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <3,4-(methylenedioxy)phenyl>acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 5-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 86633-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JKPACVHRKGKLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3,4-(methylenedioxy)phenyl>acetaldehyde dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-((E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-enyl)-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用β取代的N-乙烯基恶唑烷酮调节面部立体发散的HDA反应。

  摘要：

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062626l
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 甲醇 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <3,4-(methylenedioxy)phenyl>acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  (−)-δ-lycoane的全合成

  摘要：

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。

  DOI：

  10.1039/d3nj03567k

文献信息

• Total synthesis of isodeoxypodophyllotoxin using the Me₃Sn radical initiated carbocyclization
  作者：Stephen Hanessian、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1139/v96-211

  日期：1996.10.1

  The lactone portion of the podophylotoxin framework was assembled from a free-radical carbocyclization reaction, and the target structure was constructed based on intramolecular Friedel–Crafts reaction. In addition to isodeoxypodophyllotoxin, there were formed unusual tri- and tetracyclic compounds. Key words: free-radical carbocyclization, C—Sn bond cleavage, podophyllotoxin analog.

  Podophylotoxin骨架的内酯部分是通过自由基碳环化反应组装而成的，目标结构是基于分子内Friedel-Crafts反应构建的。除了异去氧鬼臼毒素外，还形成了不寻常的三环和四环化合物。关键词：自由基碳环化反应，C-Sn键裂解，鬼臼毒素类似物。
• Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring
  作者：Elio Napolitano、Enrico Giannone、Rita Fiaschi、Antonio Marsili

  DOI：10.1021/jo00169a007

  日期：1983.10
• NAPOLITANO, E.;GIANNONE, E.;FIASCHI, R.;MARSILI, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3653-3657
  作者：NAPOLITANO, E.、GIANNONE, E.、FIASCHI, R.、MARSILI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Tuned Facial Stereodivergent HDA Reactions Using β-Substituted <i>N</i>-Vinyloxazolidinones
  作者：Frédéric Gohier、Keltoum Bouhadjera、Djibril Faye、Catherine Gaulon、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin、Robert Dhal

  DOI：10.1021/ol062626l

  日期：2007.1.1

  R' = Me, Ar, CH2 Ar) and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters (R = Ar) afforded heteroadducts with high levels of endo and facial selectivities. A complete reversal of facial differentiation was achieved by varying the Lewis acid, leading to the stereoselective formation of either endo-alpha or endo-beta adducts. [reaction: see text].

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。
• Total synthesis of (−)-δ-lycorane
  作者：Jyoti Shukla、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1039/d3nj03567k

  日期：——

  The total synthesis of (−)-δ-lycorane is reported. We performed organocatalytic Mannich reaction between phenylacetaldehyde and γ-hydroxy lactam to construct a 5-substituted-2-pyrrolidone derivative in favor of the cis-isomer. Furthermore, diastereoselective conjugate addition to α,β-unsaturated lactam was accomplished to obtain 4,5-disubstituted-2-pyrrolidone. The other salient features of this synthesis

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。