2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-allose | 188242-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-allose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine；benzyl (2R)-r-2-formyl-t-3,t-4-isopropylidenedioxy-c-5-methyl-pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3aS,4R,6R,6aR)-4-formyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 188242-67-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: FUVLBVYHLZWCMJ-BEAPCOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-allose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以152 mg的产率得到(2R,3S,4R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylproline
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-altrose 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-allose
  参考文献：
  名称：

  Potent glycosidase inhibitors via hetero Diels-Alder reactions: asymmetric synthesis of 5-methyl-trihydroxypyrrolidines

  摘要：

  Some straightforward chemical transformations of oxazine diol 4, which was obtained from sorbaldehyde 2 by an asymmetric hetero Diels-Alder reaction followed by osmylation, led to the protected dihydroxypyrrolidine-aldehyde 8a and, after basic epimerisation, to 8b. Reduction of the aldehyde moiety and deprotection gave the potent glycosidase inhibitors 2,5,6-trideoxy-2,5-imino-D-altritol and D-allitol 9a and 9b. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00008-6

文献信息

• Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Yolanda Vera-Ayoso、Antonio J. Moreno-Vargas、Claudia Bello、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b819867e

  日期：——

  Two synthetic strategies employing organometallic addition to hemiacetalic sugars followed by selective nucleophilic displacement or conjugate addition of ammonia to conjugate aldonic esters as key steps, are used. The new compounds were assayed for their inhibitory activity towards 13 commercially available glycosidases. Compounds that share the absolute configuration at C(2,3,4,5) of L-fucopyranosides

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Federico Mora、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b508855k

  日期：——

  N-Phenylaminomethyl benzimidazolyl moieties attached at C-2 of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol increase the potency and selectivity of the inhibitory activity of these systems towards α-L-fucosidases.

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。
• Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties
  作者：Thierry Sifferlen、Albert Defoin、Jacques Streith、Didier Le Nouën、Céline Tarnus、Isabelle Dosbaâ、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01078-9

  日期：2000.2

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.