(3R,4E)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid | 368448-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4E)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3R)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 368448-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XZKQJCRKHFTDRX-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (3R,4E)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(3R,4E)-3-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serine–threonine protein phosphatase inhibitors derived from nodularin: role of the 2-methyl and 3-diene groups in the Adda residue and the effect of macrocyclic conformational restraint

  摘要：

  PP1cat酶抑制剂对环状结构的影响

  DOI：

  10.1039/b100402f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3R,4E)-3-amino-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serine–threonine protein phosphatase inhibitors derived from nodularin: role of the 2-methyl and 3-diene groups in the Adda residue and the effect of macrocyclic conformational restraint

  摘要：

  PP1cat酶抑制剂对环状结构的影响

  DOI：

  10.1039/b100402f

文献信息

• β-Styryl- and β-Aryl-β-alanine Products of Phenylalanine Aminomutase Catalysis
  作者：Karin L. Klettke、Sanjit Sanyal、Washington Mutatu、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja071328w

  日期：2007.6.6

  The substrate specificity of a Taxus-derived phenylalanine aminomutase (PAM) was investigated, and the enzyme was found to catalyze the conversion of variously substituted vinyl- and aryl-S-alpha-alanines to corresponding beta-amino acids. This study shows the broad substrate specificity of PAM and thus demonstrates a potential, practical biosynthetic route toward unnatural beta-amino acid subunits of Taxol analogues and beta-peptides.