1,2-bis(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 175712-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,2-Bis(4-chlorophenyl)benzimidazole
• CAS: 175712-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 339.224
• InChiKey: NWAQZQPPYRLLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。

  公开号：

  EP0694535A1

文献信息

• Methods for treating a physiological disorder associated with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05552426A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention provides substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. Some such conditions associated with .beta.-amyloid peptide include Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and amyloidosis of the Dutch type.

  这项发明提供了一种替代苯并咪唑，可用于治疗或预防与β-淀粉样肽相关的疾病。与β-淀粉样肽相关的一些疾病包括阿尔茨海默病、唐氏综合征和荷兰型淀粉样变性。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• Copper-catalyzed CuAAC/intramolecular C–H arylation sequence: Synthesis of annulated 1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Jeyachandran、Harish Kumar Potukuchi、Lutz Ackermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.202

  日期：——

  Step-economical syntheses of annulated 1,2,3-triazoles were accomplished through copper-catalyzed intramolecular direct arylations in sustainable one-pot reactions. Thus, catalyzed cascade reactions involving [3 + 2]-azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) and C–H bond functionalizations provided direct access to fully substituted 1,2,3-triazoles with excellent chemo- and regioselectivities. Likewise, the optimized catalytic system proved applicable to the direct preparation of 1,2-diarylated azoles through a one-pot C–H/N–H arylation reaction.

  通过铜催化的分子内直接芳基化反应，在可持续的一锅反应中实现了具有经济性的环接1,2,3-三唑的合成。因此，催化的级联反应涉及[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和C-H键官能团化，提供了直接获得完全取代的1,2,3-三唑，具有出色的化学选择性和区域选择性。同样，优化的催化体系证明适用于通过一锅C-H / N-H芳基化反应直接制备1,2-二芳基化唑。
• Diaryl-substituted benzimidazole derivatives as antiproliferative agents: Design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Sule Gursoy、Ronak Haj Ersan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137960

  日期：2024.7

  In this study, a series of 1,2-disubstituted benzimidazoles, designed to mimic nucleotides and interact favorably with amino acids in protein active sites, were synthesized and characterized. These compounds were characterized using IR, NMR spectral data, and elemental analyses, leveraging the recognition of substituted benzimidazoles as pharmacophores in the literature due to their documented anticancer

  在这项研究中，合成并表征了一系列 1,2-二取代苯并咪唑，旨在模拟核苷酸并与蛋白质活性位点中的氨基酸有利地相互作用。这些化合物利用红外、核磁共振光谱数据和元素分析进行​​表征，并利用取代苯并咪唑作为药效团在文献中的认可，因为它们具有记录的抗癌活性。这些化合物涉及氯代和取代苯环，以其抗癌活性而闻名，是关键的药效团。使用 MTT 测定对所有合成化合物的 MCF7、MDA-MB-231 和正常小鼠成纤维细胞 (L929) 进行细胞毒性评估 ()。其中，化合物表现出最显着的活性，诱导 MCF7 细胞的细胞周期停滞在 G0/G1 期，表明其通过细胞凋亡作为抗肿瘤剂的潜力。为了了解化合物诱导细胞凋亡的潜在机制，我们研究了 Bax、Bcl-2 和 p53 等凋亡蛋白的参与。我们的研究结果强调了化合物作为进一步优化有效抗癌药物开发的有前途的支架。
• US6030992
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——