5,5-bis(benzenesulfonyl)oct-7-en-2-ynyl methyl carbonate | 191861-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(benzenesulfonyl)oct-7-en-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 191861-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇S₂
• 分子量: 462.544
• InChiKey: AAVFBTMEJQTPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(benzenesulfonyl)oct-7-en-2-ynyl methyl carbonate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-(benzenesulfonyl)oct-7-en-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-butene 、 4-bromobut-2-ynyl methyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5,5-bis(benzenesulfonyl)oct-7-en-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302

文献信息

• Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (?)-?-thujone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Austen Pimm、Blanda Stammen、W. Ewan Hume

  DOI：10.1002/hlca.19970800302

  日期：1997.5.12

  Intramolecular [Pd2(dba)3]/tri(2-furyl)phosphine-catalysed (dba = dibenzylideneacetone, PhCHCHCOCHCHPh) cyclisations of olefinic propargylic carbonates I provided alk-1-enyl-(3-aza)bicyclo[3.1.0]-hexanes VIII in good yields. A palladium cascade sequence I II III IV VII VIII is proposed. Furthermore, chiral propargylic carbonates such as 23, 24 and 25 allowed diastereoselective formation of bicyclo[3

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。