3-Ethyl-1-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole | 189763-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Ethyl-1-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-ethyl-1-(1-methylethyl)-4-phenyl-；3-ethyl-4-phenyl-1-propan-2-ylpyrrole
• CAS: 189763-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JETXVOBJQLQMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 N-propan-2-yl-N-tributylstannylbut-1-en-1-amine 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Ethyl-1-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole 、 4-Ethyl-1-isopropyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机锡（IV）烯胺作为选择性试剂：与α-卤代羰基偶联以合成取代的吡咯

  摘要：

  锡烯胺1和α-卤代醛2的有效偶联在室温下甚至在水性条件下也以高收率得到了2,4-二取代的吡咯。与2-溴苯乙酮的反应得到3，4-二取代的吡咯，而HMPA的加入改变了选择性，主要得到2，4-异构体（27∶73）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00598-4

文献信息

• Organotin(IV) enamines as selective reagents: Coupling with α-halocarbonyls for synthesis of substituted pyrroles
  作者：Makoto Yasuda、Junji Morimoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00598-4

  日期：1997.5

  Effective coupling of tin enamines 1 and α-haloaldehydes 2 gave 2,4-disubstituted pyrroles in high yields at room temperature even under aqueous conditions. The reaction with 2-bromoacetophenone gave 3,4-disubstituted pyrroles, while the addition of HMPA changed the selectivity to afford the 2,4-isomer predominantly (27:73).

  锡烯胺1和α-卤代醛2的有效偶联在室温下甚至在水性条件下也以高收率得到了2,4-二取代的吡咯。与2-溴苯乙酮的反应得到3，4-二取代的吡咯，而HMPA的加入改变了选择性，主要得到2，4-异构体（27∶73）。