3-amino-10-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylimine)-2,10-dihydrophenazine | 96762-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-10-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylimine)-2,10-dihydrophenazine
• 英文别名: 3-amino-10-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylimino)-2,10-dihydrophenazine；[3-amino-10-(4-chloro-phenyl)-10H-phenazin-2-ylidene]-(4-chloro-phenyl)-amine；2-amino-3-(4-chloro-anilino)-5-(4-chloro-phenyl)-phenazinium betaine；2-Amino-3-(4-chlor-anilino)-5-(4-chlor-phenyl)-phenazinium-betain；2-Amino-3-(4-chlor-phenylimino)-5-(4-chlor-phenyl)-3,5-dihydro-phenazin；5-[4-Chlorophenyl]-3-[[4-chlorophenyl]imino]-3,5-dihydro-2-phenazinamine；5-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)iminophenazin-2-amine
• CAS: 96762-04-8
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₄
• 分子量: 431.324
• InChiKey: YLXFVNMGWMBEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-10-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylimine)-2,10-dihydrophenazine 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88.8%的产率得到N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  氯法齐明及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了以3‑氨基‑10‑(4‑氯苯基)‑2(4‑氯苯基亚胺)‑2‑10‑二氢吩嗪为原料于酸性条件下，在30～50℃下反应36～96小时得到2‑氨基‑4’‑氯二苯胺，其进行自身缩合反应，获得N，5‑双(4‑氯苯基)‑3‑亚氨基‑3,5‑二氢吩嗪‑2‑胺，再与异丙胺反应生成氯法齐明。采用本方法可以回收利用工业化过程中产生的大量废弃的3‑氨基‑10‑(4‑氯苯基)‑2(4‑氯苯基亚胺)‑2‑10‑二氢吩嗪，避免了原辅料的浪费，不仅可以大幅降低生产成本，还可以发展循环生产，起到节约资源及保护环境的目的。

  公开号：

  CN109293587B
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)-o-phenylenediamine hydrochloride 在 sodium iodate 、 环己胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-10-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenylimine)-2,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型卤代吩嗪衍生物

  摘要：

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230262

文献信息

• Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3217,3220,3222
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barry et al., Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, geological, and chemical science, 1953, vol. 55B, p. 157,162
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 893
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 859
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some novel halogenated phenazine derivatives
  作者：Dermot Twomey

  DOI：10.1002/jhet.5570230262

  日期：1986.3

  3-Amino-10-aryl-2-arylimino-2,10-dihydrophenazines 1 undergo iodination in the 4-position of the phenazine nucleus yielding compounds which are identical with those obtained by oxidation of appropriate N-aryl-o-phenylenediamines with sodium iodate in the presence of acid. Bromination also takes place in this position but a second bromine atom enters the para-position of the arylimino moiety. The isomeric

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。