3-(4-甲基苄磺酰基)-丙酸 | 78981-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苄磺酰基)-丙酸
• 英文名称: 3-<(4-methylbenzyl)thio>propionic acid
• 英文别名: S-4-methylbenzyl-β-mercaptopropionic acid；Mpr(Meb)；3-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-propionic acid；3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 78981-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00077142
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IUGBHTAZBLVTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  366.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苄磺酰基)-丙酸 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21 %的产率得到1-methyl-4-(1-methyl-4-(3-(p-tolylthio)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-N-(3-morpholinopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel DNA Minor Groove Binders as Antiamoebic Agents

  摘要：

  自由生活的阿米巴原虫 Acanthamoeba castellanii 是造成中枢神经感染肉芽肿阿米巴脑炎和危及视力感染 Acanthamoeba 角膜炎的罪魁祸首。此外，目前还没有有效的治疗方法，只能采用联合药物治疗。本研究合成了 12 种 DNA 小沟结合剂（MGBs），并通过阿米巴杀灭试验、阿米巴囊肿形成试验、阿米巴外囊形成试验和细胞致病性试验测试其抗阿米巴活性。结果发现，在杀阿米巴试验中，化合物 MGB3、MGB6、MGB22、MGB24 和 MGB16 能显著降低阿米巴的存活率，分别为 76.20%、59.45%、66.5%、39.32% 和 43.21%。此外，化合物 MGB6、MGB20、MGB22、MGB28、MGB30、MGB32 和 MGB16 还能显著抑制阿卡阿米巴囊肿，使囊肿发育率分别降至 46.3%、39%、30.3%、29.6%、27.8%、41.5% 和 45.6%。此外，化合物 MGB3、MGB4、MGB6、MGB22、MGB24、MGB28、MGB32 和 MGB16 还能显著减少包囊向滋养体的再萌发，有活力的滋养体只占 64.3%、47.3%、41.4%、52.9%、55.4%、40.6%、62.1% 和 51.7%。此外，MGB3、MGB4 和 MGB6 化合物对阿米巴介导的宿主细胞死亡的降低幅度最大，分别降低了 41.5%、49.4% 和 49.5%。有了以下确定的结果，今后就可以开展体内研究，以了解化合物对小鼠等动物模型的影响。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11070935
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HILL, PATRICIA S.;SMITH, D. DAVID;SLANINOVA, JIRINA;HRUBY, VICTOR J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3110-3113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vasopressin analogs
  申请人：Mt. Sinai School of Medicine of the City University of N.Y.

  公开号：US04285858A1

  公开（公告）日：1981-08-25

  Novel vasopressin analogs having the general schematic formula: ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of H and NH.sub.2 and Y is selected from the group consisting of --S--S--, --CH.sub.2 S-- and --SCH.sub.2 -- and A=L when B=D and A=D when B=L and a method of treatment using these compounds to increase the level of Factor VIII and plasminogen activator in a subject's blood.

  新型加压素类似物具有以下一般分子式：## STR1 ## 其中X选自H和NH.sub.2组，Y选自--S--S--，--CH.sub.2 S--和--SCH.sub.2 --组，当B=D时，A=L，当B=L时，A=D，并使用这些化合物的治疗方法来提高受试者血液中的因子VIII和纤溶酶原激活剂水平。
• NOVEL AZOLE COMPOUND
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20130041000A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Azole compounds represented by formula I: wherein ring A is isoxazole and the like, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group and the like, R2 is a hydrogen atom and the like, and R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the physiological activity of lysophosphatidic acid (LPA), and are useful as for the prophylaxis or treatment of diseases in which inhibition of the physiological activity of LPA is useful for the prophylaxis or treatment thereof, such as diseases involving the LPA receptor.

  公式I所代表的氮唑化合物，其中环A是异噁唑等，R1是取代或未取代的芳基基团等，R2是氢原子等，R3是取代或未取代的烷基基团等，以及其药学上可接受的盐，能够抑制溶血磷脂酸（LPA）的生理活性，可用于预防或治疗需要抑制LPA生理活性的疾病，例如涉及LPA受体的疾病。
• Vasopressin analogs, processes for their production and a method of treating mammals
  申请人：Cort, Joseph H.

  公开号：EP0029659A2

  公开（公告）日：1981-06-03

  Novel vasopressin analogs have the general schematic formula: wherein X is selected from the group consisting of H and NH2 and Y is selected from the group consisting of -S-S-, -CH2Sand -SCH2- and A = L when B = D and A = D when B = L. They can be administered to increase the level of Factor VIII and plasminogen activator in a subject's blood. The 1-desamino-1- and 1-desamino-6-monocarba [9-D-Ala-NH2]-arginine-vasopressin analogs can be prepared by coupling a respective select group of amino acid residues in a predetermined sequence. Such a method includes the use of an amino acid residue which can be prepared by reacting beta-mercaptopropionic acid with 4-methylbenzyl bromine in the presence of triethylamine and a mutual solvent.

  新型血管加压素类似物具有通式： 其中X选自H和NH2组成的组，Y选自-S-S-、-CH2S和-SCH2-组成的组，当B＝D时，A＝L，当B＝L时，A＝D。它们可用于提高受试者血液中因子VIII和纤溶酶原激活剂的水平。1-去氨基-1-和1-去氨基-6-单卡巴[9-D-Ala-NH2]-精氨酸-加压素类似物可以通过按预定顺序偶联各自选择的一组氨基酸残基来制备。这种方法包括使用一种氨基酸残基，它可以在三乙胺和互溶溶剂存在下，通过β-巯基丙酸与4-甲基苄基溴反应制备。
• Fluorine containing atrial natriuretic peptides
  申请人：BIO-MEGA INC.

  公开号：EP0283956A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Disclosed herein are derivatives of atrial natriuretic peptides which are characterized by having (at positions 106 and/or 124) a phenylalanyl residue bearing a fluoro or trifluoromethyl substituent on the aromatic portion thereof. Optionally, the exocyclic N-terminal peptide segment and the first cystienyl residue (at position 105) are replaced by an optionally substituted thioalkanoyl residue. The derivatives possess useful diuretic, natriuretic and antihypertensive activities.

  本文公开了心房利钠肽的衍生物，其特征在于（在 106 和/或 124 位）苯丙氨酰残基在其芳香部分上带有氟或三氟甲基取代基。可选地，外环 N 端肽段和第一个胱氨酰残基（位于位置 105）被一个可选取代的硫代烷酰残基取代。这些衍生物具有有效的利尿、利尿和降压活性。
• Structure-based drug design of DNA minor groove binders and evaluation of their antibacterial and anticancer properties
  作者：Hasan Y. Alniss、Hadeel M. Al-Jubeh、Yousef A. Msallam、Ruqaiyyah Siddiqui、Zinb Makhlouf、Anil Ravi、Rania Hamdy、Sameh S.M. Soliman、Naveed A. Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116440

  日期：2024.5

  Yet, research for novel antimicrobial and anticancer agents remains lagging behind. With their reported medical applications, DNA minor groove binders (MGBs) are worthy of exploration. In this study, the approach of structure-based drug design was implemented to generate 11 MGB compounds including a novel class of bioactive alkyne-linked MGBs. The NCI screening protocol was utilized to evaluate the antitumor

  抗菌素和化疗耐药性正在日益成为最重要的医疗问题。然而，新型抗菌剂和抗癌剂的研究仍然落后。根据报道的医学应用，DNA 小沟结合物 (MGB) 值得探索。在这项研究中，采用基于结构的药物设计方法生成了 11 种 MGB 化合物，其中包括一类新型生物活性炔连接的 MGB。 NCI 筛选方案用于评估目标 MGB 的抗肿瘤活性。此外，使用这些 MGB 对 6 种医学相关细菌进行了各种杀菌、细胞致病性、MIC90 和细胞毒性测定： 、 、 和 。此外，利用分子对接、分子动力学模拟、DNA熔解和等温滴定量热法（ITC）分析来探索最有效的MGB和DNA双链体d（CGACTAGTCG）之间的结合模式和相互作用。 NCI 结果表明，炔连接的 MGB（26 和 28）在 NCI-60 组中表现出最显着的生长抑制作用。此外，化合物MGB3、MGB4、MGB28和MGB32显示出显着的杀菌作用，抑制和介导细胞病变性，并且表现出低细胞毒性。