1,6-anhydro-4-deoxy-4-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-lyxopyranos-3-ulose | 872050-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-4-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-lyxopyranos-3-ulose
• 英文别名: [(1S,2S,4R,5R)-2-methyl-3-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 872050-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆S
• 分子量: 312.343
• InChiKey: XJKIIVXRNFDLTL-PCGAWMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-lyxopyranos-3-ulose 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-3,4-dimethyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自区域和立体异构 Černý 环氧化物的新手性构件和支链 1,6-脱水糖

  摘要：

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500242
• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,6-anhydro-4-deoxy-4-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-lyxopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  来自区域和立体异构 Černý 环氧化物的新手性构件和支链 1,6-脱水糖

  摘要：

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500242

文献信息

• New Chiral Building Blocks and Branched 1,6-Anhydro Sugars from Regio- and Stereoisomeric Černý Epoxides
  作者：Karsten Krohn、Dietmar Gehle、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200500242

  日期：2005.11

  The tandem epoxideallyl alcohol rearrangement–cuprate cross-coupling previously described for the Cerný epoxide 1, to yield the allyl alcohol 2, was extended to the regioisomeric epoxy-tosylate 3, to yield allyl alcohol 4, and to the stereoisomeric epoxide 5 to afford the allyl alcohols of type 6. Further transformation of the products from this new two-step one-pot reaction afforded regio- and stereodiverse

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)