Ethyl 3-oxo-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanoate | 181027-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanoate
• CAS: 181027-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• mdl: MFCD19388804
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UREGKFZCCYCNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基酯类化学酶途径生成β-受体阻滞剂

  摘要：

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00243-1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 3-oxo-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基酯类化学酶途径生成β-受体阻滞剂

  摘要：

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00243-1

文献信息

• Chemoenzymatic route to β-blockers via 3-hydroxy esters
  作者：Kerstin Wünsche、Ulrich Schwaneberg、Uwe T. Bornscheuer、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00243-1

  日期：1996.7

  phenoxy-2-propanol) were synthesized. Key step is the lipase-catalyzed kinetic resolution of rac-3-hydroxy esters either by O-acylation using vinyl acetate or by hydrolysis of the ester group. Both approaches were highly enantioselective (> 95 %ee) with E-values > 150 using lipase from Pseudomonas cepacia. The formal synthesis of (−)-(S)-propranolol was developed in subsequent steps.

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。