(2-amino-5-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1034257-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-amino-5-bromophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1034257-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: OVNLRPGFVANOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-溴靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(2-amino-5-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral α-Amino C–H Functionalization: When the Catalyst Is Also the Nucleophile

  摘要：

  A redox-neutral functionalization of cyclic amines that leads to acyclic products is presented. The reaction hinges on generation of transient aryl radical intermediates by catalytic activation with a simple hydrazine. Those aryl radicals subsequently undergo translocation and further oxidation prior to trapping with the same hydrazine, thus resulting in an overall process where the catalyst unusually also acts as the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03431

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  本发明公开了化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或病状，如尿失禁方面非常有用。
• Fragment-based discovery of hepatitis C virus NS5b RNA polymerase inhibitors
  作者：Stephen S. Antonysamy、Brandon Aubol、Jeff Blaney、Michelle F. Browner、Anthony M. Giannetti、Seth F. Harris、Normand Hébert、Jörg Hendle、Stephanie Hopkins、Elizabeth Jefferson、Charles Kissinger、Vincent Leveque、David Marciano、Ethel McGee、Isabel Nájera、Brian Nolan、Masaki Tomimoto、Eduardo Torres、Tobi Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.056

  日期：2008.5

  Non-nucleoside inhibitors of HCV NS5b RNA polymerase were discovered by a fragment-based lead discovery approach, beginning with crystallographic fragment screening. The NS5b binding affinity and biochemical activity of fragment hits and inhibitors was determined by surface plasmon resonance (Biacore) and an enzyme inhibition assay, respectively. Crystallographic fragment screening hits with approximately 1-10mM binding affinity (K(D)) were iteratively optimized to give leads with approximately 200nM biochemical activity and low microM cellular activity in a Replicon assay.
• US6884801B1
  申请人：——

  公开号：US6884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26
• Redox-Neutral α-Amino C–H Functionalization: When the Catalyst Is Also the Nucleophile
  作者：Saad Shaaban、Joongsuk Oh、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03431

  日期：2016.2.5

  A redox-neutral functionalization of cyclic amines that leads to acyclic products is presented. The reaction hinges on generation of transient aryl radical intermediates by catalytic activation with a simple hydrazine. Those aryl radicals subsequently undergo translocation and further oxidation prior to trapping with the same hydrazine, thus resulting in an overall process where the catalyst unusually also acts as the nucleophile.
• Access to Fluorazones by Intramolecular Dehydrative Cyclization of Aromatic Tertiary Amides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Erika Bálint、Péter Bagi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03176

  日期：2018.2.16

  the high functional group tolerance of this transformation. In addition, study of the reaction mechanism is also presented to unfold the exact role of the applied base additive. Herein, as a first example, we report our findings that Tf2O-mediated amide activation is obstructed by the easy protonation of amides by the formed triflic acid during the activation step. Additionally, it has been also proven

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。