benzhydryl 2β-<<4-(2,5-dihydro-6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide | 171423-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2β-<<4-(2,5-dihydro-6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: benzhydryl (2S,3S,5R)-3-[[4-[(6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,3S,5R)-3-[[4-[(6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 171423-26-0
• 化学式: C₄₁H₃₇N₇O₇S₂
• 分子量: 803.919
• InChiKey: GHMGDHUIZNPMSE-ACSGNZHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2β-<<4-(2,5-dihydro-6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 sodium 2β-<<4-(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazine-3-ylmethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2β-<(4-carboxaldehyde)-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzhydryl 2β-<<4-(2,5-dihydro-6-benzhydryloxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320