2-<2-(tert-butoxycarbonylfuran-2-yl-amino)ethyl>acrylic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl propyl ester | 231298-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<2-(tert-butoxycarbonylfuran-2-yl-amino)ethyl>acrylic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl propyl ester
• 英文别名: [3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl] 4-[furan-2-yl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 231298-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: KOHUXRFGBGQJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(tert-butoxycarbonylfuran-2-yl-amino)ethyl>acrylic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-5-hydroxy-6-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-4H-indole-1,3a-dicarboxylic acid N-tert-butyl ester 3a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-<3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-3-butenyl>-N-(2-furyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-<2-(tert-butoxycarbonylfuran-2-yl-amino)ethyl>acrylic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+