4'-[[2-(3-phthalimidopropyl)-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6-yl]carbonyl]-2-phenylbenzanilide | 168626-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[[2-(3-phthalimidopropyl)-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6-yl]carbonyl]-2-phenylbenzanilide
• 英文别名: N-[4-[2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1]benzazepine-6-carbonyl]phenyl]-2-phenylbenzamide
• CAS: 168626-67-3
• 化学式: C₄₂H₃₃N₅O₄
• 分子量: 671.755
• InChiKey: VOEXXTHLDHRPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[[2-(3-phthalimidopropyl)-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6-yl]carbonyl]-2-phenylbenzanilide 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Biphenyl-2-carboxylic acid {4-[2-(3-amino-propyl)-4,5-dihydro-1H-1,3,6-triaza-benzo[e]azulene-6-carbonyl]-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：4-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-羰基）苯并尼衍生物和4'的合成和药理特性-（5,6-二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并氮杂-6-羰基）苯并尼衍生物。

  摘要：

  精氨酸加压素（AVP）主要在外周具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收。它可能在多种疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的口服活性AVP拮抗剂。在此报告中，一系列与4'-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂氮杂-6-羰基）苯甲酰苯胺和4'-（5,6-合成了二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并ze庚因-6-羰基）苯甲酰苯并检查了其对V1A和V2受体的AVP拮抗剂活性。结果发现4'-（1,4,5，6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并ze庚因-6-碳基）-2-苯基苯甲腈衍生物对V1A和V2受体均显示强效结合亲和力。特别地，显示了4'-（2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.21
• 作为产物：
  描述：

  4'-(5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)-2-phenylbenzanilide 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-[[2-(3-phthalimidopropyl)-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6-yl]carbonyl]-2-phenylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：4-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-羰基）苯并尼衍生物和4'的合成和药理特性-（5,6-二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并氮杂-6-羰基）苯并尼衍生物。

  摘要：

  精氨酸加压素（AVP）主要在外周具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收。它可能在多种疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的口服活性AVP拮抗剂。在此报告中，一系列与4'-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂氮杂-6-羰基）苯甲酰苯胺和4'-（5,6-合成了二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并ze庚因-6-羰基）苯甲酰苯并检查了其对V1A和V2受体的AVP拮抗剂活性。结果发现4'-（1,4,5，6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并ze庚因-6-碳基）-2-苯基苯甲腈衍生物对V1A和V2受体均显示强效结合亲和力。特别地，显示了4'-（2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.21

文献信息

• Intermediate for condensed benzazepine derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1097920A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  (Biphenyl-2-ylcarboxamide)benzoic acid is useful on an intermediate for the synthesis of condensed benzazepine derivatives which are arginine vasopressin antagonists.

  (联苯-2-甲酰胺）苯甲酸是合成精氨酸加压素拮抗剂缩合苯并氮杂卓衍生物的中间体。
• FUSED BENZAZEPINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0709386B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-(1,4,5,6-Tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives and 4'-(5,6-Dihydro-4H-thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Nobuaki TANIGUCHI、Hiroyuki KOSHIO、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.21

  日期：——

  4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6- carbonyl)benzanilide and 4'-(5,6-dihydro-4H- thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide were synthesized and examined for AVP antagonist activity for both V1A and V2 receptors. As a result, it was found that the 4'-(1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbon yl)-2- phenylbenzanilide derivatives showed potent binding affinity

  精氨酸加压素（AVP）主要在外周具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收。它可能在多种疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的口服活性AVP拮抗剂。在此报告中，一系列与4'-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂氮杂-6-羰基）苯甲酰苯胺和4'-（5,6-合成了二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并ze庚因-6-羰基）苯甲酰苯并检查了其对V1A和V2受体的AVP拮抗剂活性。结果发现4'-（1,4,5，6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并ze庚因-6-碳基）-2-苯基苯甲腈衍生物对V1A和V2受体均显示强效结合亲和力。特别地，显示了4'-（2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-